sulphonation z methylbenzen

Methylbenzen je více reaktivní než benzen, protože tendence methylové skupiny na „push“ elektrony směrem k ringu. Přesně to, jak to zvyšuje rychlost reakce, je nad úrovní UK – je to spíše komplikovanější než jen zvýšení elektronové hustoty kruhu.

účinek této vyšší reaktivita je, že methylbenzen bude reagovat s dýmavé kyseliny sírové při teplotě 0°C, a s koncentrovanou kyselinou sírovou, pokud jsou zahřívá pod zpětným chladičem po dobu asi 5 minut.

stejně Jako vliv na rychlost reakce, s methylbenzen budete také muset přemýšlet o tom, kde sulfonové skupiny skončí na kroužku vzhledem k methylové skupiny.

Methylové skupiny mají tendenci k „přímé&quot nové skupiny do 2 – a 4 – pozice na kruhu (za předpokladu, že methylová skupina je v 1 – poloha). O methylových skupinách se říká, že řídí 2,4. Původ tohoto režijního efektu je také za hranicí UK a.

takže dostanete směs, která se skládá hlavně ze dvou izomerů. Tvoří se pouze asi 5-10% 3-izomeru.

hlavní účinky jsou:

:

V případě sulphonation, přesný podíl izomerů tvoří závisí na teplotě reakce. Jak se teplota zvyšuje, získáte rostoucí podíl 4-izomeru a méně 2-izomeru.

je to proto, že sulfonace je reverzibilní. Skupina kyseliny sulfonové může znovu spadnout z prstence a znovu se připojit někde jinde. To má tendenci upřednostňovat tvorbu termodynamicky nejstabilnějšího izomeru. Tato výměna se děje více při vyšších teplotách.

4 – izomer je stabilnější, protože není nepřehledná v molekule, jak by se v případě, methylová skupina a sulfonové skupiny byli vedle sebe.

oxidace postranního řetězce v alkylbenzenech

Alkylbenzen je jednoduše benzenový kruh s alkylovou skupinou připojenou k němu. Methylbenzen je nejjednodušší alkylbenzen.

alkylové skupiny jsou obvykle poměrně odolné vůči oxidaci. Když jsou však připojeny k benzenovému kruhu, snadno se oxidují alkalickým roztokem manganátu draselného (VII) (manganistan draselný).

methylbenzen se zahřívá pod refluxem roztokem manganátu draselného (VII), který je alkalický s uhličitanem sodným. Fialová barva manganátu draselného(VII) je nakonec nahrazena tmavě hnědou sraženinou oxidu manganu (IV).

směs se nakonec okyselí zředěnou kyselinou sírovou.

celkově je methylbenzen oxidován na kyselinu benzoovou.

Zajímavé je, že žádné alkyl skupina je oxidován zpět na a-COOH skupiny na kruhu za těchto podmínek. Například propylbenzen je také oxidován na kyselinu benzoovou.