Shackelford se narodil v Oklahoma City, Oklahoma, a šel na vysokou školu na univerzitě v Denveru. V letech 1975 až 1977 se objevil v roli Raye Gordona v telenovele Another World. Objevil se také v rolích na Wonder Woman a naposledy v divizi. Hrál také v britském sci-fi seriálu Space Precinct. Shackelford je nejlépe známý pro svou roli Garyho Ewinga v televizním seriálu CBS Knots Landing, ve kterém hrál od roku 1979 do roku 1993. On také se objevil jako Gary Ewing na několika epizodách CBS Dallas. Roli původně hrál herec David Ackroyd, který se po svém obratu v roce 1978 nemohl vrátit na budoucí vystoupení.

2. února 2006, Shackelford se připojil k obsazení mýdlové opeře Mladí a Neklidní jako Janov Město okresní prokurátor William Bardwell. Jeho poslední datum vysílání na populárním mýdle jako William Bardwell bylo 18. července 2007, kdy jeho postava podlehla komplikacím způsobeným mrtvicí. 7. srpna 2007 se však Shackelford vrátil do show jako bardwellovo identické dvojče Jeffrey Bardwell.

V roce 2013, Shackelford převzat roli Garyho Ewinga v tří epizod nového seriálu Dallas na TNT, v jedné z nichž byl smířen s Joan Van Ark, jako Valene.