Po škole, Kiser vrátil do svého rodného města Omaha a pracoval jako inženýr na tři roky, přičemž působí v amatérských inscenací; více než 50 her. Kiser je první dva roky v New Yorku zahrnovala řadu malých částí, od divadla k televizi na reklamy. V roce 1967 získal Kiser za svou práci významné uznání a získal jak cenu Obie, tak cenu Theatre World Award for Fortune and Men ‚ s Eyes.

stal se životním členem hereckého studia, Kiser byl pravidelným členem několika telenovel, tajná bouře a lékaři. V roce 1978 hrál v krátkých situačních komediích Roller Girls a Sugar Time!. To bylo během 1970 a brzy 1980, že Kiser se objevil v Three ‚ s Company, One Day At a Time, The Love Boat, Night Court, 227, Maude a Zlaté dívky.

jedna z jeho rolí byla v televizním dramatu Hill Street Blues, kde hrál komika Vica Hitlera („Vic The Narkoleptic Comic“). Byl členem obsazení v syndikované komediální skici show Off The Wall a součástí souboru Carol Burnett ‚s Carol & Company, která byla vysílána v roce 1990. V devadesátých letech se objevil na Walker, Texas Ranger, čerstvý princ Bel-Air, Lois & Clark: Nová dobrodružství Supermana (jako H. G. Wells) a Will & Grace.

k jeho filmovým vystoupením patří Fast Charlie… na Moonbeam Rider (1979), Bohaté Děti (1979), Ocel (1979), oko za Oko (1981), milování (1982), Six Pack (1982), Starflight: Letadla, Která Nemohla Přistát (1983), Surf II (1984), Od Šepotu k Výkřiku (1987) a v pátek 13. Část VII: The New Blood (1988).

Kiser hrál v Weekend at Bernie ‚ s (1989), v titulní roli Bernieho Lomaxe, zkorumpovaného manažera pojišťovny, který je po většinu filmu Mrtvý. Bernieho mladí zaměstnanci, hráli Jonathan Silverman a Andrew McCarthy, se snaží přesvědčit lidi, že Bernie je stále naživu. Roli si zopakoval ve filmu víkend u Bernieho II (1993). Od roku 2012 vytvořilo několik videí na YouTube s názvem „Bernie Dance“ do dubna 2016 dohromady více než 17 milionů zhlédnutí.

k dalším filmovým vystoupením patří Mannequin Two: On the Move (1991), Into the Sun (1992), the Pledge (2011) a A Christmas Tree Miracle (2013).

na začátku roku 2010 začal Kiser pracovat na náhodném prezidentovi, což vedlo k jeho účasti ve druhé sezóně Johnny Dynamo. Po této show následovala Kiserova hlavní role ve filmu sochař těla jako Dr. Jason Stone. Film byl naplánován na dokončení a vydání v roce 2016.

v roce 2013 se Kiser přestěhoval do Austinu v Texasu, kde založil hereckou školu Actors Arena, která byla uzavřena v roce 2016. Výuka byla otevřena studentům všech věkových kategorií a úrovní zkušeností a během tříletého běhu sloužila přibližně 300 studentům.