Shackelford blev født i Oklahoma City, Oklahoma, og gik på college ved University of Denver. Han optrådte i rollen som Ray Gordon på dagtimerne sæbeopera en anden verden fra 1975 til 1977. Han har også optrådt i roller på Vidunderkvinden og senest i divisionen. Han medvirkede også i den britiske science fiction-serie Space Precinct. Shackelford er bedst kendt for sin rolle som Gary Ying på CBS tv-serie Knots Landing, hvor han medvirkede fra 1979 til 1993. Han optrådte også som Gary Ying på flere episoder af CBS ‘ s Dallas. Rollen blev oprindeligt spillet af skuespiller David Ackroyd, som ikke var i stand til at vende tilbage til fremtidige optrædener efter sin tur i 1978 som karakter.

den 2.februar 2006 sluttede Shackelford sig til rollebesætningen i dagtimerne sæbeopera de unge og de rastløse som Genova City district attorney. Hans sidste dato var den 18. juli 2007, da hans karakter bukkede under for komplikationer forårsaget af et slagtilfælde. Men den 7.August 2007 vendte Shackelford tilbage til serien som Jeffrey Bardolls identiske tvillingebror.i 2013 gentog Shackelford rollen som Gary i tre episoder af den nye Dallas-serie på TNT, hvoraf den ene blev genforenet med Joan Van Ark som Valene.