Shackelford wurde in Oklahoma City, Oklahoma, geboren und studierte an der University of Denver. Von 1975 bis 1977 trat er in der Rolle des Ray Gordon in der Seifenoper Another World auf. Er hat auch in Rollen bei Wonder Woman und zuletzt in The Division mitgewirkt. Er spielte auch in der britischen Science-Fiction-Serie Space Precinct. Shackelford ist vor allem für seine Rolle als Gary Ewing in der CBS-Fernsehserie Knots Landing bekannt, in der er von 1979 bis 1993 die Hauptrolle spielte. Er trat auch als Gary Ewing in mehreren Folgen von CBS Dallas auf. Die Rolle wurde ursprünglich von Schauspieler David Ackroyd gespielt, der nach seiner 1978-Runde als Charakter nicht für zukünftige Auftritte zurückkehren konnte.Am 2. Februar 2006 trat Shackelford der Besetzung der Seifenoper The Young and the Restless als Bezirksstaatsanwalt von Genua, William Bardwell, bei. Sein letzter Sendetermin in der beliebten Seife als William Bardwell war am 18.Juli 2007, als sein Charakter durch einen Schlaganfall Komplikationen erlag. Am 7. August 2007 kehrte Shackelford jedoch als Bardwells identischer Zwillingsbruder Jeffrey Bardwell in die Show zurück.

2013 spielte Shackelford erneut die Rolle des Gary Ewing in drei Folgen der neuen Dallas-Serie auf TNT, von denen er in einer mit Joan Van Ark als Valene wiedervereinigt wurde.