Die Idee für einen regelmäßigen Abschnitt über Bildung in der Times wurde erstmals 1905 von JEG de Montmorency vorgeschlagen, einem Anwalt und Schriftsteller, der später Leitartikel für die TES verfasste. Die erste Ausgabe des Monthly Educational Supplement erschien am 6. September 1910 und eröffnete mit einer witzigen Wettervorhersage für das britische Schulsystem. König Georg V. hatte kürzlich seine Regierungszeit begonnen, und die Zeitung stellte fest, dass „eine große Umsiedlung des englischen Schulsystems wahrscheinlich stattfinden wird“.

In den ersten zehn Jahren etablierte sich die TES als Lehrerzeitung, wenngleich sie sich vor allem an Privat- und Gymnasien richtete. Sie drängte jedoch von Anfang an auf eine Bildungsreform und forderte 1913 eine „Sekundarschulbildung für alle“.

1914 wurde die TES zu einer eigenständigen Publikation, die zum Ausbruch des Ersten Weltkriegs feststellte, dass „auf jeden großen Krieg in der modernen Welt Veränderungen in der Bildung folgten“. Zwei Jahre später, als der Krieg noch tobte, begann die Zeitung wöchentlich zu erscheinen. Die TES erklärte später, dass „die Entscheidung, in eine wöchentliche Zeitschrift zu wechseln, getroffen wurde, um die Unterstützung der Times für die Reform der Bildung, die im Fisher Reform Act von 1918 gipfelte, wirksamer zu unterstützen“.Zu den bemerkenswerten Herausgebern der TES gehörten George Sydney Freeman, der in den ersten 28 Jahren Redakteur war, und Harold Dent, ein progressiver ehemaliger Schullehrer, der 1940 stellvertretender Redakteur wurde. Er stellte die Zeitung während des Blitzes praktisch im Alleingang zusammen. Seine Leitartikel drängten auf eine „totale Reform“ des Bildungssystems, „basierend auf einer neuen Konzeption von Ort, Status und Funktion der Bildung in einem demokratischen Staat, nicht auf einem Flicken und Auffüllen des gegenwärtigen Systems“. Diese Haltung stimmte mit dem radikalen Denken überein, das dann innerhalb des Board of Education vor sich ging. Herr Dent hatte in den Jahren vor dem Bildungsgesetz von 1944 regelmäßige Treffen mit seinem Präsidenten Rab Butler.

Die Leserschaft der TES, einst vornehmlich Privat- und Gymnasiallehrer, erweiterte sich im Laufe des 20.Jahrhunderts. In den 1970er Jahren unterstützte das Papier die Gesamtschulen, als es einst Grammatiken verteidigt hatte.In den 1980er Jahren wurde es zunehmend besorgt, dass politische Reformen Lehrer überlasten oder einschränken könnten, insbesondere die Einführung des nationalen Lehrplans und der Ranglisten mit dem Education Reform Act 1988. Sein damaliger Herausgeber, Stuart Maclure, bemerkte 1985, dass „die Ironie der letzten 10 Jahre, in denen die Politiker und Industriellen nach Reformen forderten und die Pädagogen beschuldigten, sie zu blockieren, niemandem verloren ging, der zurückblicken möchte“.Als die Zeitung 2010 ihr hundertjähriges Bestehen feierte, schrieb ihr ehemaliger Herausgeber Gerard Kelly: „Wenn es eine phänomenale, herausragende, erstaunliche Entwicklung des vergangenen Jahrhunderts in diesem Land gibt, dann muss es sein, dass die Bildung die Frauen auf eine Weise befreit hat, die von den liberalsten Reformern niemals erwartet wurde, selbst von den weitsichtigen Personen auf der TES in 1910“.Im September 2011 wechselte Tes von einer Zeitung zu einer Zeitschrift.