Farley comenzó su incursión en la política como defensor ciudadano de una mayor inversión en transporte público, y ayudó en la aprobación del sistema integral de transporte regional que creó la Autoridad de Transporte Regional del Condado de Pima.

Farley fue elegido para la Cámara de Representantes de Arizona en 2006, y se convirtió en el líder asistente de la minoría en 2010. En 2011, propuso un controvertido aumento de impuestos del 300% sobre toda la marihuana medicinal vendida en Arizona, pero su proyecto de ley no se convirtió en ley. En 2012, fue elegido para el Senado de Arizona. Farley sirvió en los comités de Finanzas, Asignaciones y Presupuesto Legislativo Conjunto, donde supervisó el presupuesto estatal de0 10 mil millones. También ha servido en los comités de Ética, Gobierno y Medio Ambiente y Transporte. Fue Asistente del Líder de la Minoría en el Senado y miembro de alto rango del Comité de Finanzas del Senado.

En 2012, Farley hizo campaña en temas como la inversión en nuevas tecnologías y empleos de altos salarios, la expansión de la atención médica para los trabajadores por cuenta propia y los propietarios de pequeñas empresas y hacer que la atención a largo plazo sea más asequible para las personas mayores de clase media, además de su trabajo para aumentar la producción de energía solar limpia, prohibir la conducción mientras envía mensajes de texto y proteger la soberanía de Tucson. Farley se opuso a la controvertida SB 1070 de Arizona y trabajó con la gobernadora Jan Brewer para expandir Medicaid, llevando la atención médica a 400,000 residentes de Arizona. Durante el último mandato de Farley en el Senado de Arizona, fue uno de los legisladores demócratas clave que ayudó al movimiento Red4Ed a ganar fuerza y generar una mayor inversión de 4 415 millones en las escuelas públicas de Arizona y un aumento salarial del 20% para los maestros.

Durante su tiempo en la legislatura estatal, Farley publicó un Informe semanal de Farley para informar a sus electores sobre el funcionamiento interno del gobierno estatal. Sus largas publicaciones en el blog ayudaron a explicar políticas oscuras y complejas y mantuvieron a los arizonenses al día sobre temas estatales.

El 5 de junio de 2017, Farley anunció su campaña para Gobernador de Arizona contra el actual gobernador republicano Doug Ducey. Farley perdió las primarias demócratas ante David García. En la campaña, Farley jugó por su amplio conocimiento del presupuesto del estado y se vendió como un tonto de la política. Propuso cerrar las lagunas fiscales para asegurar un mayor financiamiento para la educación pública, diciendo: «Sé que tenemos el dinero, acabamos de elegir regalarlo», y criticó a la economía de Arizona por beneficiar a los de arriba más que al promedio de Arizona.

El 10 de enero de 2019, Farley anunció su candidatura para la elección de alcalde de Tucson de 2019. Hizo campaña en una plataforma centrada en el desarrollo económico, la preparación ambiental y la inversión en educación y transporte público. Ha propuesto crear una opción de atención médica pública para los residentes de Tucson, cambiar los autobuses con motor diesel a motores eléctricos alimentados por energía solar, crear un plan de resiliencia para emergencias climáticas extremas y preparar la economía de Tucson para ser competitiva en industrias emergentes. En las primarias demócratas, Farley quedó en segundo lugar después de la actual alcaldesa, Regina Romero.