Shackelford nació en Oklahoma City, Oklahoma, y fue a la Universidad de Denver. Apareció en el papel de Ray Gordon en la telenovela diurna Another World de 1975 a 1977. También ha aparecido en papeles en Wonder Woman y más recientemente en The Division. También protagonizó la serie de ciencia ficción británica Space Precinct. Shackelford es mejor conocido por su papel de Gary Ewing en la serie de televisión de CBS Knots Landing, en la que actuó de 1979 a 1993. También apareció como Gary Ewing en varios episodios de Dallas de la CBS. El papel fue interpretado originalmente por el actor David Ackroyd, quien no pudo regresar para futuras apariciones después de su turno en 1978 como el personaje.

El 2 de febrero de 2006, Shackelford se unió al elenco de la telenovela diurna The Young and the Restless como el fiscal de distrito de Genoa City William Bardwell. Su última fecha de emisión en el popular jabón como William Bardwell fue el 18 de julio de 2007, cuando su personaje sucumbió a complicaciones causadas por un derrame cerebral. Sin embargo, el 7 de agosto de 2007, Shackelford regresó al programa como el hermano gemelo idéntico de Bardwell, Jeffrey Bardwell.

En 2013, Shackelford repitió el papel de Gary Ewing en tres episodios de la nueva serie de Dallas en TNT, en uno de los cuales se reunió con Joan Van Ark como Valene.