optisesti aktiiviset bifenyylijohdannaiset (Jakso 13-5a) rasemisoituvat, jos kaksi aromaattista rengasta kulkevat milloin tahansa koplanaarikonfiguraation läpi kiertämällä keskisidoksen ympäri. Tämä voidaan saada aikaan enemmän tai vähemmän helposti lämmön avulla, elleivät 2,2′-Orto-substituentit ole kovin suuria.

tapa, jolla asymmetrisiä hiiliatomeja sisältävät yhdisteet rasemisoidaan, on monimutkaisempi. Yksi mahdollisuus olisi, että neljään ryhmään kiinnittynyt tetraedrinen kiraalinen hiili muuttuisi planaariseksi ja akiraaliseksi rikkomatta mitään sidoksia. Teoreettiset laskelmat osoittavat, että tämä ei ole todennäköinen prosessi kiraaliselle tetravalentille hiilelle, mutta kuten tulemme näkemään, se tapahtuu kiraaliselle hiilelle ja muille kiraalisille atomeille, jotka ovat kiinnittyneet kolmeen ryhmään:

optisesti aktiiviset karbonyyliyhdisteet tyyppiä \(\ce{-CHC=O}\), jossa alfahiili on asymmetrinen, rasemisoituvat sekä hapoilla että emäksillä, ja sektiosta 17-1 voimme olla varmoja, että tämä liittyy enolisaatioon. Joko enolin tai enolaattianionin muodostuminen tuhoaa \(\alpha\) hiilen epäsymmetriaa niin, että vaikka Enolia olisi milloinkin vain pieniä määriä, lopulta kaikki yhdiste rasemisoituu. Mekanismi vaatii kuitenkin sekä, että on olemassa \(\alpha\) vetyä että että symmetrian keskipiste sijaitsee tässä \(\alpha\) hiilessä. Muuten hapot ja emäkset ovat tehottomia rasemisaation katalysoinnissa.

optisesti aktiivisen sekundaarisen halidin rasemisaatio halogeenia kantavan kiraalisen hiilen kanssa (esim., 2-klooributaani) voi esiintyä ih-liuosta ja yleensä mitä polaarisempi ja paremmin ionisoiva liuotin on, sitä helpommin aine rasemisoituu. Halidin ionisoituminen \(s_\text{n}1\) – prosessin avulla on todennäköisesti vastuussa, ja tätä varmasti edistäisivät polaariset liuottimet (8-6 kohta). Kaikki viittaa siihen, että alkyylikarbokationi, joka on kerran dissosioitunut siihen liittyvästä anionista, on tasomainen; ja kun tällainen ioni rekombinoituu anionin kanssa, sillä on yhtä suuri todennäköisyys muodostaa \(D\) – ja \(L\) – enantiomeerit:

optisesti aktiiviset halidit voidaan rasemisoida myös \(s_\text{n}2\) mekanismilla. Liuennutta litiumkloridia sisältävästä aktiivisen 2-klooributaanin 2-propanoniliuoksesta tulee raseeminen. Halidikloridin siirtyminen kloridi-ionin vaikutuksesta muuttaa konfiguraatiota substituutiossa olevalla atomilla (KS.8-5 kohta). Toinen substituutio regeneroi alkuperäisen enantiomeerin. Lopulta tämä edestakaisin prosessi tuottaa yhtä monta \(D\) ja \(L\) muotoja; substanssi on sitten raseeminen:

asymmetriset Alkoholit rasemoituvat usein vahvojen happojen vaikutuksesta. Epäilemättä tapahtuu ionisaatio, ja karbokationin rekombinaatio veden kanssa johtaa jompaankumpaan enantiomeeriin:

toisin kuin halideilla, alkoholeilla ja karbonyyliyhdisteillä, hiilivetyjä voi olla erittäin vaikea rasemoida. Tämä koskee erityisesti yhdistettä, jolla on kvaternaarinen asymmetrinen keskus, kuten metyylietyylipropyylibutyylimetaani, \(28\), jossa ei ole ”kahvaa”, jonka avulla asymmetrinen hiili voidaan muuttaa symmetriseksi yksinkertaisilla kemiallisilla keinoilla:

kuitenkin hiilivedyt, joiden vetyatomi on asymmetrisessä hiilessä, voidaan rasemisoida, jos ne voidaan muuntaa joko karbokationeiksi tai karbanioneille. Karbanionityyppisen rasemisaation helppous riippuu siihen kiinnittyneen vedyn happamuudesta ja muodostuvan välivaiheen karbanionin stereokemiallisesta stabiilisuudesta. Jos karbanionin välivaiheen konfiguraatio inverttaa, seurauksena on rasemisaatio (KS.myös kohta 6-4e):

optisesti aktiivisen hiilivedyn karbokationityyppinen rasemisaatio voi tapahtua kohdassa 10-9 kuvatulla vaihto-reaktiolla.