Fenantreenin kemialliset ominaisuudet,käyttötarkoitukset,tuotanto

epälineaariset polysykliset aromaattiset hiilivedyt

fenantreeni on yksinkertaisin ei-lineaarisista polysyklisistä aromaattisista hiilivedyistä, joilla on kolme bentseenirengasrakennetta, ollen antraseenin isomeeri. Vuonna 1872 E. Ostermayer et al on tunnistanut kivihiilitervatisleen antraseeniöljyfraktion fenantreenin olevan yksi kivihiilitervan jalostustuotteista. Korkean lämpötilan kivihiilitervassa fenantreenipitoisuus on toissijainen vain naftaleeniin nähden, noin 4~6%, pääasiassa tiivistettynä antraseeniöljyjakeisiin. Fenantreenin kemiallinen aktiivisuus on voimakkaampi kuin naftaleenin, mutta heikompi kuin antraseenin, ja hapetus-ja additioreaktioita voi tapahtua myös 9 ja 10 asemassa.
fenantreeni on väritön kide, jolla on kiilto, ja etanolista saostettu fenantreeni on väritön monokliininen kide. Fenantreeni on lehtimäinen kide, jonka suhteellinen tiheys on 1.179 (25/4 ℃) ja taitekerroin 1,6450, sulamispiste 101 °C ja kiehumispiste 340 °C. Se voi sublimoitua, on veteen liukenematon, liukenee hieman etanoliin, liukenee eetteriin, bentseeniin, etikkahappoon, kloroformiin, hiilitetrakloridiin ja hiilidisulfidiin. Liuoksessa on sinistä fluoresenssia. 1, 4, 5, 8-kanta on sama eli α-kanta; 2, 3, 6, 7-kanta on sama eli β-asema; 9, 10-kanta on sama eli ?-asema. Sen kemiallinen ominaisuus on naftaleenin ja antraseenin välillä. Sillä voi olla myös additioreaktio 9, 10-asemassa, mutta ei yhtä helppo kuin antraseenilla. Hapettumista tapahtuu myös 9, 10-asemassa hapettumalla antaen fenantrenekinonia. Myös substituutioreaktioita voi esiintyä. Sitä voidaan saada myös erottamalla kivihiilitervaöljyn antraseeniöljyfraktiosta. Fenantreenia voidaan käyttää torjunta-aineiden ja väriaineiden valmistuksessa, mutta sitä käytetään myös korkean hyötysuhteen & matalan myrkyllisyyden torjunta-aineiden ja savujauheräjähteiden stabilointiaineena.
Fenantreenia voidaan käyttää väriaineiden, lääkeaineiden ja hartsien valmistamiseen muuntokäsittelyn jälkeen. Hapetustuotteet fenantrenekinonia voidaan käyttää väriaineina, fungisideinä ja polymeroinnin estäjinä; 9, 10-bifenyylidikarboksyylihappoa käytetään polyesterin ja alkydihartsin valmistukseen; 9, 10-dihydro-9-fenatroiinihappo on kasvien kasvua stimuloiva hormoni; Perhydrofenantreenia, joka on valmistettu hydraamalla fenantreenia voidaan käyttää lentopetrolin tuotannossa; sen sulfonoitua tuotetta, fenantreenisulfonihappoa voidaan käyttää sideaineena ja parkituksena.

fenantreenia sisältävä emäliuos, joka valmistetaan puhdistetun antraseenin valmistuksessa liuotinmenetelmällä, liuottimen talteenoton ja edelleen kiteytyvän suodatuksen jälkeen, voi tuottaa raakaa fenantreenia, joka sisältää 40% fenantreenia.
raaka fenantreeni, kun jäännösliuottimet on poistettu vedenkeittimestä ja sen jälkeen puhdistettu oikaisutornissa 20 teoreettisella levyllä, 335-340 °C: n fraktiot leikataan pois, minkä jälkeen jäähdytetään, kiteytetään ja suodatetaan, jotta saadaan teollinen fenantreeni, jonka fenantreenipitoisuus on yli 70%. .
edellä mainitut tiedot on koonnut Tongtong chemicalbookista.

molekyylirakenne

fenantreenin ja antraseenin molekyylirakenne on samanlainen keskenään kaikkien atomien sijaitessa samassa tasossa, mutta ei samalla viivalla, ollen suljettu konjugaattijärjestelmä, jolla on aromaattinen ominaisuus. Molekyylien 1, 2, 3, 4, 10 ja 5, 6, 7, 8, 9 sijainnit vastaavat toisiaan, mutta aktiivisuudessa oli eroja 5 kohdassa, joista 9 ja 10 olivat aktiivisempia substituutiolla, hapettumisella ja additiolla 9 ja 10 asemassa:

Fenantrenekinoni on torjunta-aine, jota käytetään itumyrkkynä siementen sitomiseen, pystyen estämään vehnän rupia, kovaa törkyä ja bataattimustatäplä.
teollinen fenantreeni on peräisin kivihiilitervatisleestä saadun antraseeniöljyn tislauksesta. Monet luonnontuotteet (kuten sterolit) sisältävät tämän rengasjärjestelmän. Fenantreenia käytetään pääasiassa väriaineiden, lääkkeiden, torjunta-aineiden korkean hyötysuhteen ja alhaisen myrkyllisyyden valmistuksessa, ja sitä voidaan käyttää tuikeaineena, savuttomana jauheen stabilointiaineena. Monilla fenantreenijohdannaisilla on karsinogeenisia fysiologisia vaikutuksia. Kuten:

2-metyyli-3, 4-bentsofenantreenin ja 1, 2, 3, 4-dibentsofeenin

kemialliset ominaisuudet

se esiintyy valkoisena hohtona ja fluoresoivina hiutalekiteinä. Se ei liukene veteen, liukenee hieman etanoliin, liukenee eetteriin, etikkahappoon, bentseeniin, hiilitetrakloridiin ja hiilidisulfidiin.

käyttää

sitä voidaan käyttää muun muassa fenantrenekinonin, synteettisen hartsin, torjunta-aineiden ja säilöntäaineiden valmistukseen.
fenantreeni voi hapetuksen kautta antaa fenantrenekinonia, jota käytetään korvaamaan orgaaniset merkuriaaliset torjunta-aineet ceresiini ja gallotox. Hapettumisestaan saatavaa bifenyylihappoa voidaan käyttää alkydihartsin valmistukseen. Fenantreenin hapetuksesta voidaan saada myös anhydridiä, sykloheksanonia ja fenolia. Fenantreenin klooraustuotteista voidaan valmistaa syttymättömiä sähköeristeitä ja kyllästeaineita. Sulfonoidusta fenantreenisulfonihaposta voidaan valmistaa sideainetta, parkitusta ja niin edelleen. Itse asiassa suurin osa näistä sovelluksista on vielä kehittämättä. Paperiteollisuudessa Fenantreenia voidaan käyttää sellunestoaineena; sitä voidaan käyttää myös nitroglyseriiniräjähteissä ja nitroselluloosan stabilointiaineissa sekä savupommin valmistuksessa; fenantreenin kiinteä oksidi voidaan valmistaa erinomaisista palonkestävistä sähköeristysmateriaaleista ja täyteaineista. Lääketieteessä fenantreenia voidaan käyttää alkaloidien-morfiinin ja kofeiinin, dimetyylimorfiinin sekä lääkkeiden, joilla on erityisiä fysiologisia vaikutuksia moniin lisääntymiselimiin, syntetisointiin. Väriaineteollisuudessa Fenantreenia voidaan valmistaa 2-aminofenantreenikinonista, bentsantronista, sulfidivähennysväristä (sininen BO, musta BB ja ruskea) ja niin edelleen. Lisäksi muoviteollisuus, synteettiset parkitusaineet ja fenantreeni, korkeassa lämpötilassa ja korkeassa paineessa, voidaan hydrata hydrofenantreenin saamiseksi, koska se on vanhempien suihkukoneiden polttoaine.

molekyylipainon määrittämiseen ja orgaanisten yhdisteiden synteesiin.

valmiste

fenantreeni on suhteellisen korkea kivihiilitervan pitoisuus, jonka osuus kivihiilitervasta on 5%, toiseksi suurin vain naftaleenipitoisuuden jälkeen. Kivihiilitervan 300-360℃: n fraktioalueella olevalla antraseeniöljyllä on korkein fenantreenin pitoisuus, jota seuraa antraseeni ja karbatsoli ja niin edelleen. Fenantreenin uuttamismenetelmä on yleensä antraseeniöljyn lähettäminen jäähdytykseen, kiteytymiseen ja sitten tyhjiösuodatus tai keskipakoerotus öljynerotukseen. Öljyissä olevien liukoisten fenolien suhteellisen suuri määrä voidaan ottaa talteen tarkkuustislausmenetelmällä. Saatua kidettä kutsutaan raa ’ aksi antraseeniksi, joka sisältää 25-30% antraseenia, 22-25% karbatsolia ja 30% fenantreenia. Raaka antraseeni voidaan altistaa raskaalle bentseenin uuttamiselle, jäähdytykselle, suodattamiselle suodoksella, joka höyrytetään liuottimesta ennen uudelleenkiteyttämistä ja suodattamista. Ota suodos tislaukseen, jotta voimme saada teollisen fenantreenin sulfonoimalla, jotta saamme hienon fenantreenin.

kemialliset ominaisuudet

valkoiset kiteet

kemialliset ominaisuudet

fenantreeni on valkoista kiteistä ainetta. Heikko aromaattinen haju. Polysykliset aromaattiset hiilivedyt (PAH) ovat yhdisteitä, jotka sisältävät useita bentseenirenkaita, ja niitä kutsutaan myös polysyklisiksi aromaattisiksi hiilivedyiksi.

fysikaaliset ominaisuudet

värittömät monokliiniset kiteet, joilla on heikko, aromaattinen haju

käyttää

fenantreeni on polysyklinen aromaattinen hiilivety, ympäristöä pilaava aine.

käyttää

merkittyjä polysyklisiä aromaattisia hiilivetyjä mikropulloaineina.

määritelmä

ChEBI: Polysyklinen aromaattinen hiilivety, joka koostuu kolmesta fuusioidusta bentseenirenkaasta ja joka on saanut nimensä kahdesta termistä ”fenyyli” ja ” antraseeni.”

tuotantomenetelmät

Fenantreenia esiintyy kivihiilitervassa ja sitä voidaan eristää useista raakaöljytyypeistä.

Synthesis Reference(s)

Journal of Heterocyclic Chemistry, 30, s. 291, 1993 DOI: 10.1002/jhet.5570300151
The Journal of Organic Chemistry, 18, s. 801, 1953 doi: 10.1021/jo50013a004
tetraedron Letters, 15, S. 495, 1974

yleinen kuvaus

värittömät monokliiniset kiteet, joilla on heikko aromaattinen haju. Liuoksissa on sininen fluoresenssi.

ilma & veden reaktiot

veteen liukenemattomia.

Reaktiivisuusprofiili

fenantreeni voi reagoida hapettavien materiaalien kanssa .

terveysvaara

fenantreenin Välitön myrkyllisyys suun kautta on low.It on myrkyllisempi kuin antraseeni. Suun kautta annetun LD50-arvon hiirille on ilmoitettu olevan 700 mg / kg. Se voi aiheuttaa kasvaimen iholla kiinnityskohdassa.Karsinogeenisuudesta eläimillä on kuitenkin riittämätöntä näyttöä.

palovaara

fenantreeni on palavaa.

turvallisuusprofiili

myrkky laskimoon. Lievästi myrkyllistä nieltynä. Mutaatiotiedot ilmoitettu. Ihmisen ihon valoherkistäjä. Kyseenalainen karsinogeeni ja ihokosketuksen yhteydessä saadut kokeelliset tiedot neoplastisista ja tuumorigeenisistä aineista. Palava altistuessaan kuumuudelle tai liekille; voi reagoida voimakkaasti hapettavien materiaalien kanssa. Tulipalon torjumiseksi käytä vettä, vaahtoa, CO2: ta, kuivakemikaalia. Hajoamiseen kuumennettaessa se päästää kitkerää savua ja ärsyttävät höyryt

potentiaalinen altistuminen

pöly voi muodostaa räjähtävän seoksen ilman kanssa. Yhteensopimaton hapettimien kanssa (kloraatit, nitraatit, peroksidit, permanganaatit, perkloraatit, kloori, bromi, fluori jne.); kosketus voi aiheuttaa tulipaloja tai räjähdyksiä. Pidä erossa emäksisistä aineista, vahvoista emäksistä, vahvoista hapoista, oksohapoista, epoksideista.

karsinogeenisuus

fenantreeni on tehoton aninitiaattorina. Sitä ei voida luokitella ihmisen karsinogeenisuusluokkaan 3 IARC: n mukaan eikä luokkaan D IRIS: n mukaan, koska se ei perustu ihmisillä saatuihin tietoihin ja puutteellisiin tietoihin rotilla tehdystä yhdestä gavagestutkimuksesta eikä ihon maalaus—ja injektiotutkimuksista mic: ssä.

lähde

havaittu pohjavedessä entisen kivihiilen Kaasutuslaitoksen alla Seattlessa, WA, pitoisuus 130 µg/L (ASTR, 1995). Havaittu 8 dieselpolttoaineessa 0,17– 110 mg/L pitoisuuksina, joiden keskiarvo on 41,43 mg/L (Westerholm ja Li,1994), ja tislatuissa veteen liukenevissa uuden ja käytetyn moottoriöljyn jakeissa pitoisuuksina 1,9-2,1 ja 2,1–2,2 µg/l (Chen et al., 1994). Lee ym. (1992) ilmoitettu pitoisuus vaihtelee 100-300 mg/L dieselpolttoaineessa ja 15-25 µg/L vastaavassa vesifaasissa (Tislattu vesi). Schauer ym. (1999) ilmoitti dieselpolttoaineen fenantreenin pitoisuudeksi 57µg/g ja dieselkäyttöisen keskitullisen Kuorma-auton Pakokaasun päästönopeudeksi 93,1 µg/km.Tunnistettu Kuwaitissa 26 ppm: n ja Etelä-Louisianassa 70 ppm: n pitoisuuksina (Pancirov ja Brown,1975). Sveitsin Schlierenissä sijaitsevalta huoltoasemalta saatu dieselpolttoaine sisälsi fenantreenia arviolta 327 mg/L (Schluep et al.,2001).
Fenantreenia havaittiin asfalttihöyryissä keskimäärin 57,73 ng/m3 (Wanget al., 2001).
Thomas and Delfino (1991) equilibrated contaminant-free pohjavesi collected from Gainesville, FL with individual frakties of three individual petroleum products at 24-25 °C for 24 h. vesifaasi analysoitiin orgaanisten yhdisteiden osalta US EPA approved test method625-menetelmällä. Fenantreenia havaittiin dieselpolttoaineen vesiliukoisessa fraktiossa vain keskimääräisellä pitoisuudella 17 µg / L.

7 kivihiilitervanäytteen laboratorioanalyysin perusteella fenantreenipitoisuudet vaihtelivat välillä 3100-35000 ppm (EPRI, 1990). Havaittu 1-V ikääntyneessä kivihiilitervakalvossa ja irtotavarana olevassa kivihiilitervassa anidenttisena pitoisuutena 10 000 mg / kg (Nelson et al., 1996). Korkean lämpötilan kivihiilitervan sisältämä fenantreeni, jonka keskimääräinen pitoisuus on 2,66 painoprosenttia (McNeil, 1983). Tunnistetaan myös korkean lämpötilan kivihiilitervapaikkoja pitoisuuksina, jotka vaihtelevat välillä 7500-40300 mg / kg (Arrendale and Rogers, 1981). Lee ym. (1992a) tasapainotetaan kahdeksan kivihiilitervaa tislatulla vedellä 25 °C: n lämpötilassa. vesifaasissa havaittu fenantreenin enimmäispitoisuus on 0,4 mg/l.
yhdeksän kaupallisesti saatavilla olevaa kreosoottinäyttettä sisälsi fenantreenia pitoisuuksina 48 000-120 000 mg / kg (Kohler et al., 2000).
tyypillinen fenantreenin pitoisuus raskaassa pyrolyysiöljyssä on 2,5 painoprosenttia (Chevron Phillips,toukokuu 2003).

kohtalo ympäristössä

biologinen. Katekoli on keskeinen metaboliitti fenantreenin bakteerien hajoamisessa.Välituotteita ovat muun muassa 1-hydroksi-2-naftoehappo, 1,2-dihydroksinaftaleeni ja salisyylihappo (Chapman, 1972; Hou, 1982). Raportoitiin, että beijerinckia hajotti aerobisissa olosuhteissa fenantreenin CIS-3,4-dihydroksi-3,4-dihydrofenantraseeniksi (Kobayashiand Rittman, 1982).
Soil. Fenantreenin ilmoitetut puoliintumisajat Kidman sandy loamissa ja McLaurin sandyloamissa ovat 16 ja 35 d, vastaavasti (Park et al., 1990). Manilal and Alexander (1991) raportoi 11 d: n elämästä Kendaian maaperässä.
pintavesi. 5-m syvässä pintavesimuodostumassa suoran valokemiallisen transformaation laskennalliset puoliintumisajat 40 ° N leveysasteella keskikesällä keskipäivällä olivat 59 ja 69 d ilman sedimentin ja veden jakautumista (Zepp ja Schlotzhauer, 1979).
Fotolyyttinen. 24, 2%: n hiilidioksidisaanto saavutettiin, kun fenantreenia adsorboitua onsilica-geeliä säteilytettiin valolla (λ >290 nm) 17 tunnin ajan (Freitag et al., 1985). 2-wkeksperimentissä maa-vesisuspensioihin aerobisissa ja anaerobisissa olosuhteissa levitetty fenantreeni antoi 14CO2: lle tuotot 7,2 ja 6.3% (Scheunert ym., 1987). Matsuzawa etal. (2001) tutki viiden polysyklisen aromaattisen hiilivedyn fotokemiallista hajoamista maahan ja maan eri osiin talletetuista hiukkasista. Fotokemiallinen hajoaminen keinotekoisen auringonvalon avulla saatiin aikaan 900 W Ksenon-lampulla.Tästä lampusta tuleva valo johdettiin lasisuodattimen läpi lyhyempien aallonpituuksien valon (λ2. Lisäksi käytettiin 300 W: n Ksenon-lampulla varustettua aurinkosimulaattoria, jolla saatiin suurin Tokiossa havaittu auringonvalon voimakkuus (leveysaste 35,5 °N). Fenantreenin puoliintumisajat dieselhiukkasissa 900 W: n ja 300 W: n lähteissä olivat vastaavasti 4, 29 h ja 60, 63 h. Seuraavat puoliintumisajat määritettiin fenantreenin adsorboitumiselle maan eri osiin 900 W: n laitteella: 3,04 h kvartsille,2,90 h maasälvälle, 1,15 h kaoliniitille, 4,97 h montmorilloniitille, 3,26 h silikageelille ja 1,17 h alumiinioksidille.
kemiallinen / fysikaalinen. Fenantreenin, jonka pH on 8,8), fenantreeni-9,10-oksidin, fenantreeni-9,10-Dionin ja 9,10-dihydrofenantrenediolin vesiliuoksen klooraus todettiin tärkeimmiksi tuotteiksi (Oyler et al.,1983). On esitetty, että fenantreenin klooraus vesijohtovedessä selittäisi kloori – ja dikloorifenantreenien (Shiraishi et al., 1985).

merenkulku

UN3077 ympäristölle vaaralliset aineet, kiinteät, ei sovelleta, vaaraluokka: 9; merkinnät: 9-sekalaiset vaaralliset aineet, vaaditaan tekninen nimi.

puhdistusmenetelmät

todennäköisiä kontaminantteja ovat antraseeni, karbatsoli, fluoreeni ja muut polysykliset hiilivedyt. Se puhdistetaan tislaamalla natriumista tyhjiössä, kiehumalla maleiinihappoanhydridillä ksyleenissä, kiteyttämällä etikkahaposta, sublimoimalla ja vyöhykesulatuksella. Se on myös kiteytetty uudelleen toistuvasti EtOH: sta, *bentseenistä tai pet-eetteristä (b 60-70o), minkä jälkeen se on kuivattu vakuumissa P2O5: n päällä Abderhalden-pistoolissa. Feldman, Pantages ja Orchin erottivat suurimman osan antraseenin epäpuhtaudesta heijastamalla fenantreenia (671g) maleiinianhydridillä (194g) ksyleenissä (1,25 L) typen alla 22 tunnin ajan, minkä jälkeen se suodatettiin. Suodos uutettiin vesipitoisella 10% NaOH: lla, orgaaninen faasi erotettiin ja liuotin haihdutettiin. Jäännös tislattiin tyhjiössä sen jälkeen, kun sitä oli sekoitettu 2 tunnin ajan 7 g: n natriumin kanssa, minkä jälkeen se kiteytettiin kahdesti uudelleen 30-prosenttisesta *bentseenistä EtOH: ssa. Sen jälkeen se liuotettiin kuumaan etikkahappoon (2,2 mL/g), ja siihen lisättiin hitaasti cro3: n vesiliuos (60 g 72 ml: ssa H2O: ta plus 2,2 L etikkahappoa), minkä jälkeen lisättiin hitaasti konc H2SO4: ää (30 ml). Seosta heijastettiin 15minuuttia, laimennettiin yhtä suurella vesimäärällä ja jäähdytettiin. Sakka suodatettiin pois, pestiin vedellä, kuivattiin ja tislattiin, minkä jälkeen se uudelleen kiteytettiin kahdesti EtOH: sta. Lisäpuhdistus on mahdollista kromatografialla chcl3-liuoksesta aktivoituun alumiinioksidiin, jossa *bentseeni on eluenttina, ja vyöhykkeittäin puhdistamalla. Pikraatti (1:1) muodostaa kullankeltaisia neuloja m 146o:n kanssa ja styfnaatti (1: 1) on m 138-139o (levyt tai neulat etoh: sta tai EtOH/H2O: sta).

Jätehuolto

neuvottele ympäristöviranomaisten kanssa hyväksyttävistä loppukäsittelykäytännöistä. Tätä vierasainetta (≥100 kg/mo) sisältävän jätteen tuottajan on noudatettava EPA: n varastointia, kuljetusta, käsittelyä ja jätehuoltoa koskevia määräyksiä.