Leiperin haarukka sijaitsee Natchez Trace-joen varrella, joka oli tärkeä matkareitti Alkuperäisamerikkalaisille ja varhaisille eurooppalais-amerikkalaisille uudisasukkaille. Alueen asuttivat 1700-luvun lopulla Pohjois-Carolinasta ja Virginiasta tulleet uudisasukkaat, jotka olivat saaneet maa-avustuksia maksuna palveluksesta Amerikan vallankumouksessa. Eversti Jesse Steed sai 2 504 eekkerin (1 013 ha) maa-avustuksen, joka sisältää kylän alueen. Hän myi alueen Jesse Bentonille, joka perusti kotitilan. Hänen poikansa Thomas Hart Benton, josta myöhemmin tuli U. S. Senaattori Missourista, muutti perhe sinne vuonna 1801 isänsä kuoleman jälkeen. Natchez Trace travelers kutsui Benton homestead Bentontownin ympärillä olevaa yhteisöä, mutta ajan myötä aluetta alettiin kutsua Hillsboroksi.

vuonna 1818 paikkakunnalle perustettiin postitoimisto. Ilmeisesti Hillsboro-nimi oli jo käytössä Coffee Countyn yhteisöstä, joten postitoimisto sai nimen Leiper ’ s Fork kylän läpi virtaavalle purolle. Leiper ’ s Fork Creekin kaima oli toinen kahdesta veljeksestä: Hugh Leiper, joka suoritti alueen varhaisen maanmittauksen, tai kapteeni James Leiper, joka kuoli bluffien taistelussa Fort Nashboroughissa vuonna 1781.

kylän kasvua vauhditti liikenne Natchezin radalla. Pitkälti kulkuyhteytensä ansiosta Leiper ’ s Fork oli historiallisesti läntisen Williamsonin piirikunnan kaupan keskus ja alueen uskonnollisen ja yhteiskunnallisen toiminnan keskus.

Leiperin haarukan postitoimisto toimi vuoteen 1918 saakka.