Monticello on Kaakkois-Arkansasin suurin kaupunki Pine Bluffin eteläpuolella (Jeffersonin piirikunta). Sen historia on jatkuvaa kasvua ja vaurautta. Se sijaitsi kahden tärkeän tien risteyksessä ja palveli jo varhain rautateitä, ja siitä tuli kestävä kaupallinen keskus. Monipuolinen infrastruktuuri, joka koostui kaupankäynnistä, maataloudesta ja puuteollisuudesta, loi vahvan perustan ja tuki kaupungin kasvua. Kaupungista tuli myös tärkeä koulutus-ja lääkärikeskus.

ensimmäinen liike-elämän ja lääninoikeuden keskus oli läheisellä Rough and Ready Hillillä, joka asutettiin vuoteen 1836 mennessä. Pian sen jälkeen, kun Drew ’ n piirikunta oli muodostettu vuonna 1846, johtavat kansalaiset päättivät, että kreivikunnan paikalle pitäisi rakentaa uusi kaupunki. Vuonna 1849 Fountain C. ja Polly Austin, varhaiset uudisasukkaat, lahjoittivat 83 eekkeriä kaupungin tontille. Yleisesti uskotaan, että kaupunkilaiset nimesivät kaupungin Thomas Jeffersonin Virginian kartanon mukaan.

ensimmäinen oikeustalo rakennettiin vuonna 1851 oikeustalolle kaupungin keskustaan. Sen tilalle rakennettiin toinen rakennus vuonna 1857.

1850-luvun alussa lahjoitettiin tontteja Baptistien, metodistien ja Presbyteerikirkkojen rakentamiseen. Tontteja varattiin myös miesakatemialle, naisakatemialle ja hautausmaalle. Oikeustaloon perustettiin kirjasto vuonna 1857. Varhaisin sanomalehti, Monticellon tietäjä, alkoi ilmestyä vuonna 1857. Sisällissotaa edeltäneisiin laitoksiin kuului muun muassa G. W. Simms & Co. General Merchandise, I. A. Price Dry Goods, M. A. Wilson & Co., Charles Millerd & Alexander Hale Contractors, Henry Lephiew Grocery & Liquor, M. H. Burks & Bro. Hardware, Lephiew & Duval Grocery & Liquor, ja Dr. H. F. Bailey-Apteekki.

kaupallinen kehitys jatkui sisällissotaan saakka. Kaupungissa nähtiin kolme pientä kahakkaa vuonna 1864 (13.-14. Tammikuuta, 18. maaliskuuta ja 9. -11. Syyskuuta) ja kolme vuonna 1865 (26. -31. Tammikuuta, 21. -23. Maaliskuuta ja 23. -27. toukokuuta). Ne kaikki koskivat unionin joukkoja, jotka ryöstivät tarvikkeita ja tykistöä ja etsivät Konfederaation sotilaita. Erään kerran he menivät eversti William F. Slemonsin taloon etsimään häntä, mutta hän pääsi pakoon piiloutumalla hotellin ullakolle. Vuonna 1857 perustettua rodgerin Naisakatemiaa käytettiin Konfederaation sairaalana. Konfederaatiot käyttivät Phi Kappa Sigma Male Collegea tarvikevarastona. Unionin joukot polttivat rakennuksen vuonna 1865, vaikka unioni miehittikin kaupungin. Viimeinen kahakka Monticellossa tapahtui Konfederaation virallisen antautumisen jälkeen. Tieto sodan päättymisestä ei ollut vielä saapunut.

jälleenrakennuskaudella Ku Klux Klan järjestäytyi piirikunnassa kostoksi ”carpetbaggerin” vallasta. Virkamiehet ja kansalaiset pääsivät sopimukseen siitä, että valkoiset jatkaisivat toimintaansa piirikunnan virkamiehinä ja afroamerikkalaiset valittaisiin edustajiksi. Kaksi näkyvää mustaa kansalaista, Curl Trotter ja Lynn L. Brooks, saavat kunnian siitä, että he helpottivat jännitystä käyttämällä vaikutusvaltaansa rotunsa jäseniin.

(kartta 1889)

Monticellonilainen sanomalehti perustettiin vuonna 1870; sitä seurasi Drew ’ n piirikunnan eteneminen vuonna 1892. Kauan odotettu Little Rock, Mississippi River, and Texas Railroad (myöhemmin tunnettu nimellä Iron Mountain) saapui kaupunkiin vuonna 1880 ja tarjosi nopeampia ja parempia kaukoliikenneyhteyksiä. Vuosina 1874-1896 Monticello isännöi Kaakkois-Arkansasin messuja. Siihen osallistui ihmisiä kaikkialta Kaakkois-Arkansasista ja Koillis-Louisianasta. Kaupungin kestävin merkantiilikauppa avattiin vuonna 1881, kun John J. McCloy ja Virgil J. Trotter Sr. muodostettu McCloy & Trotter Mercantile and Grocery. Mccloyn kuoleman jälkeen liiketoiminta jatkui nimellä V. J. Trotter & Sons, kunnes se myytiin vuonna 1970. Ensimmäinen pankki, Monticello Bank, avattiin huhtikuussa 1887. Myös vuonna 1887 Hannah Hyatt alkoi ottaa orpoja kotiinsa. Hän lahjoitti kotinsa ja kahdeksankymmentä eekkeriä osavaltion Baptistikonventiolle vuonna 1894, ja laitoksesta tuli Arkansas Baptist Home for Children, joka on edelleen olemassa. Puhelinpalvelu saapui kaupunkiin vuonna 1898. Puuvillansiemenöljytehdas avattiin vuonna 1890.

Monticello koki valtavan kasvun 1900-luvun alussa. Warren Andersonin perustama Monticellon puuvillatehdas avattiin vuonna 1900. Puuvillatehtaan yhteyteen rakennettiin tänä aikana kaksi puuvillatehdasta, lannoitetehdas, jäätehdas ja säilyketehdas. Syntyi useita uusia pankkeja. Rouva James Gaston Williamson (o.s. Lula Jackson) järjesti vuonna 1910 United Charities-hyväntekeväisyysjärjestöt, jotka koostuivat kaupungin kirkkojen naisista. United Charities perusti päiväkodin lapsille, joiden äidit työskentelivät puuvillatehtaalla, ja kodin naisille, jotka eivät enää voineet työskennellä siellä. Tämä pyrkimys johti Vera Lloydin presbyteerisen lastenkodin perustamiseen vuonna 1924; se on edelleen olemassa. Martin L. Sigman perusti sauvatehtaan vuonna 1914. Vuonna 1902 perustettu Sorosis-seura perusti Drew County Libraryn vuonna 1928. Seuraavalla vuosikymmenellä tapahtui enemmän edistystä. Mack Wilsonin sairaala avattiin vuonna 1930. Samana vuonna Edward Lee Stephenson perusti Stephensonin hautaustoimiston, nykyisen Stephenson-Dearmanin hautaustoimiston. Uusi oikeustalo pystytettiin vuonna 1932 ja kunnantalo kaksi vuotta myöhemmin. Vuonna 1935 avattiin Coca-Colan tehdas ja seuraavana vuonna kunnallinen uima-allas.

pian toisen maailmansodan syttymisen jälkeen laman vaikutukset alkoivat heiketä. Monticellon puuvillatehdas valmisti karkeaa puuvillamateriaalia, jota armeija käytti telttoihin, vauvansänkyihin ja markiiseihin. Se toimi täydellä teholla koko sodan ajan ja työllisti monia houkutellen lisää maaseudun asukkaita muuttamaan muualle.

Drew Memorial Hospital rakennettiin vuonna 1950, ja vuonna 1975 moderni rakennus korvasi alkuperäisen. Paikallinen asukas John Porter Price perusti vuonna 1965 J. P. Price Lumber Companyn, joka väittää olevansa yksi Yhdysvaltain suurimmista puunjalostusyrityksistä. Merkittäviä teollisuudenaloja vuonna 1974 olivat Arvin (autojen pakokaasujärjestelmien valmistaja), L. T. Barnes (kuitupuu), Burlington Industries (tekstiilit), The Coca-Cola Bottling Company, Davis Forest Services, Drew Cotton Seed Oil Mill (myöhemmin Drew Foam), Dura-Craft Boats (nykyään War Eagle Boats), Georgia-Pacific (metsäteollisuus), MonArk Boat Company ja Wilsonin saha. Richard Akin perusti terveydenhuollon asiakkaille huonekaluja valmistavan Akin Industriesin vuonna 1985. Walmart-Superkeskuksen rakentaminen 1990-luvulla vauhditti kaupallista kehitystä kaupungin keskustan länsipuolella. Dearman-yhtiöiden Chuck ja David Dearman perustivat North Park Village-ostoskeskuksen Walmart Inc: n viereen.

Opetushistoria
Monticello on aina ollut koulujen keskus. Rodgerin Naisakatemia suljettiin sisällissodan aikana ja avattiin uudelleen nimellä Wood Thompson School For Boys. Nimi muuttui Thompson High Schooliksi, kun siitä tuli yhteiskoulu. Phi Kappa Sigma Male College perustettiin säädöksellä lainsäätäjän vuonna 1859. Sen järjesti professori James William Barrow, joka nimesi sen Collegen oppilaskuntansa mukaan. Monticellon Miesakatemia ja Bessilieun Koulutalo avattiin pian sisällissodan jälkeen. Hinemonin yliopisto perustettiin John H. Hinemonin johdolla vuonna 1890. Ensimmäinen kansakoulu avattiin 1876 kolmen kuukauden istuntokaudelle, ja yhdeksän kuukauden koulu avattiin 1883. Nimi muuttui

Monticellon lukioksi vuonna 1910. Yksityinen koulu mustille opiskelijoille, tunnetaan Monticello Academy tai Presbyterian School, perustettiin 1890-luvun lopulla. julkinen koulu mustille opiskelijoille avattiin 1920-luvun lopulla. neljännen piirin Valtion maatalouskoulu, yleisesti kutsutaan SAS, järjesti ensimmäiset luokat vuonna 1910. Nimi muuttui Arkansas Agricultural and Mechanical Collegeksi (Arkansas a&M) vuonna 1925, ja se sai junior Collegen sertifikaatin vuonna 1928. Se saavutti senior college status vuonna 1939 ja oli akkreditoitu seuraavana vuonna. Vuonna 1971 Collegesta tuli osa Arkansas ’n yliopistojärjestelmää ja se nimettiin uudelleen Arkansas’ n yliopistoksi (University of Arkansas at Monticello, UAM).