Medlocke levytti pian 1970-luvun era Lynyrd Skynyrd Bandin kanssa sessiomuusikkona soittaen satunnaisesti rumpuja tai laulaen muutaman kappaleen heille vuonna 1971: ”One More Time”, ”Preacher’ s Daughter”, ”Lend a Helpin’ Hand”, ”Wino”, ”White Dove”, ”Comin ’ Home”, ”The Seasons”, ”Ain’ t too Proud to Pray” ja ”you Run Around”. Toisinaan Medlocke soitti yhtyeen alkuperäisen rumpalin Bob Burnsin rinnalla, mutta alkoi kaivata kitaristin energiaa lavan etuosassa. Tämä johti hänen 1972 päätökseen uudistaa mustajalka. Yhtye alkoi kiertää ja tuottaa hittikappaleita, joihin kuuluivat hänen isoisänsä sanoittama ”Train, Train” ja Rickey Medlocken ja Blackfootin rumpalin Jakson Spiresin sanoittama ”Highway Song” sekä muiden kirjoittamia kappaleita. Hän hajotti yhtyeen 1990-luvun alussa.

1990-luvulla Medlocke mietti jonkin aikaa muiden urien jatkamista, kunnes sai vuonna 1996 puhelun Gary Rossingtonilta, jossa hänet kutsuttiin takaisin Lynyrd Skynyrdin kitaristiksi ja ensisijaiseksi lauluntekijäksi. Rossington kysyi Medlockelta, muistaako tämä, miten pelataan muun muassa ”Free Bird”, ”Tuesday’ s Gone” ja ”Workin’ for MCA”. Medlocke liittyi takaisin Skynyrdiin ja on ollut sen jäsen siitä lähtien. Toisinaan Medlocke astuu hetkeksi pois Skynyrdistä ja liittyy Blackberry Smoken ja Shooter Jenningsin kaltaisten muusikoiden seuraan lavalle. Hän liittyi American Idol finalisti Bo Bice lavalla luovuttamista ”Sweet Home Alabama” kun kolme finalistit neljännen kauden palasi kotiin.