Stephenson alkoi pitää motivaatiopuheita 17-vuotiaana. Make-a-Wish Foundationin avustuksella Stephenson tapasi vuonna 1998 motivoivan puhesankarinsa Tony Robbinsin. Robbinsista tuli hänen mentorinsa ja kannusti häntä muuttamaan elämäntapojaan terveytensä parantamiseksi. DePaulin yliopistossa opiskellessaan Stephenson työskenteli harjoittelijana presidentti Bill Clintonille ja Illinoisin kongressiedustaja Bill Lipinskille. Saatuaan valtiotieteen kandidaatin tutkinnon vuonna 2001 DePaulin yliopistosta hän julkaisi ensimmäisen kirjansa, How You(th) Can Succeed!: Nuorten aikuisten unelmien muuttaminen todeksi ja paluu motivaatiopuheen pariin.

puheidensa jälkeen Stephenson huomasi, että häntä lähestyivät usein ihmiset, jotka etsivät neuvoja henkilökohtaisiin asioihin. Koska hän ei osannut neuvoa heitä, hän päätti palata kouluun ja ryhtyä terapeutiksi. Hän otti kursseja Bennett/Stellar University, yksityinen laitos erikoistunut neuro-lingvistic ohjelmointi ja hypnoterapia, ja American Pacific University (sittemmin nimetty Kona University). Maaliskuussa 2004 Stephenson aloitti kliinisen hypnoterapian tohtorin tutkinnon American Pacificilla. Hän hoiti terapiavastaanottoa Illinoisin Oakbrook Terracessa sijaitsevista toimistoista. Hän jatkoi myös työtään motivoivana puhujana ja ansaitsi 15 000-30 000 dollaria per esiintyminen.

hänen toinen kirjansa Get Off Your ”But”: How to End Self-Sabotage and Stand Up for Yourself julkaistiin vuonna 2009. Se oli self-help-kirja, joka kertoi hänen oman henkilökohtaisen tarinansa muiden tarinoiden ohella ja tarjosi lukijoille harjoituksia, joita he voivat suorittaa lukiessaan. Tony Robbins antoi esipuheen. Samana vuonna, Stephenson oli aiheena Three Foot Giant, televisiodokumentti, joka esitettiin Biography Channel marraskuussa 2009.