geranyylipyrofosfaatin ja isopentenyylipyrofosfaatin reaktiossa muodostuu 15-hiilistä farnesyylipyrofosfaattia (FPP), joka on välituote seskviterpeenien kuten farneseenin biosynteesissä.

Farnesyylipyrofosfaatti

sykliset seskviterpeenit ovat yleisempiä kuin sykliset monoterpeenit, koska seskviterpeenin lähtöaineissa on lisääntynyt ketjun pituus ja ylimääräisiä kaksoissidoksia. Lisäksi yhteisiä kuusi-jäseninen rengas järjestelmiä, kuten löytyy zingiberene (ainesosa öljy inkivääri), syklization toisen pään ketjun toiseen päähän voi johtaa makrosyklisiä renkaita, kuten humuleeni.

zingiberene, inkiväärissä runsaasti esiintyvä seskviterpeeni.

Humulonit ovat seskviterpenoideja, jotka antavat oluelle ”hapokkaan” maun.

kadineeneissa on kaksi fuusioitunutta kuusijäsenistä rengasta. Karyofylleeni, joka on monien eteeristen öljyjen, kuten neilikkaöljyn, komponentti, sisältää syklobutaanirenkaaseen fuusioituneen yhdeksänjäsenisen renkaan.

Vetivatsuleeni ja guaiatsuleeni ovat aromaattisia bisyklisiä seskviterpenoideja.

kolmannen renkaan lisäämisen myötä mahdolliset rakenteet muuttuvat yhä erilaisemmiksi. Esimerkkejä ovat longifoleeni, kopaeeni ja alkoholipatchoulol.

Seskviterpenoidsedit

FPP: n selkäranka voidaan järjestää uudelleen useilla eri tavoilla ja edelleen koristella erilaisilla funktionaalisilla ryhmillä, mistä johtuu seskviterpenoidien suuri kirjo. Geosmiini, haihtuva yhdiste, joka antaa maanläheisen maun ja tunkkaisen hajun juomavedessä ja tyypillisen hajun sadepäivänä, on seskviterpenoidi, jota tuottavat maaperässä ja vesivarastoissa esiintyvät bakteerit, erityisesti syanobakteerit. Farneseenin hapettumisesta syntyy sitten seskviterpenoidi farnesoli.

Seskviterpeenilaktonit ovat yleinen luokka seskviterpenoideja, jotka sisältävät laktonirenkaan, mistä nimitys johtuu. Niitä esiintyy monissa kasveissa ja ne voivat aiheuttaa allergisia reaktioita ja myrkyllisyyttä, jos niitä käytetään liikaa, erityisesti laidunkarjalla.

termi merosesquiterpenoidit keksittiin vuonna 1968 kuvaamaan tämän luokan molekyylejä, joilla on sekabiosynteettinen alkuperä, eli isoprenoidien esiasteet kuten isopentenyylipyrofosfaatti ovat peräisin sekä mevalonaatti-että ei-mevalonaattireitistä.