3.lokakuuta 2012 Workmanista tuli pikkusiskonsa Ariel Winterin väliaikainen huoltaja, kun Winteriä syytettiin heidän äitinsä Chrisoulan harjoittamasta fyysisestä ja henkisestä pahoinpitelystä. Workman on jättänyt edunvalvontahakemuksen, jossa hän hakee pysyvää edunvalvontaa talven yli. Nuoruudessaan Workman erotettiin äitinsä hoivista samankaltaisten syytösten jälkeen.

elokuussa 2013 Workmanin pikkuveli Jimmy anoi oikeudelta, että hänelle myönnettäisiin hänen silloisen 15-vuotiaan Winter-siskonsa huoltajuus, todeten, että heidän toinen sisarensa Workman oli ”sopimaton huoltaja” ja huono esikuva Winterille. Jimmy, joka puhui äitinsä puolesta kiistääkseen syytökset, jotka oli kohdistettu heidän vaimoonsa, lobbasi tuomioistuinta huoltajuuden puolesta toteamalla, että Workman salli Winterin julkisesti ”seksualisoida”, että hän käytti Winteriä hyväkseen edistääkseen näyttelijäkouluaan ja että hän käytti Winterin ansaitsemia rahoja tv-sarjan Modern Family näyttelijänä ”ylenpalttisten juhlien ja limusiinien” järjestämiseen, joiden Jimmy sanoi repineen heidän perheensä hajalle. Jimmy kertoi oikeudelle myös, että heidän isänsä, Winterin kuolinpesää hoitanut Glenn Workman oli sopimaton, koska hänen heikko taloudellinen tilanteensa teki hänestä haavoittuvaisen Workmanin ja tämän asianajajien manipuloinnille.

5.toukokuuta 2014 oikeus määräsi pysyvän holhouksen työmiehelle ja poisti Winterin äitinsä holhouksesta pysyvästi. Toukokuussa 2014 osapuolet pääsivät sopuun, jonka mukaan Workman säilyttäisi Winterin huoltajuuden, Glennin jatkaessa raha-asioidensa hallintaa ja tehden vaaditut selvitykset oikeudelle. Superior Court tuomari Daniel Murphy olisi säilyttää toimivalta talven kunnes hän täytti 18 (tammikuu 28, 2016), kun taas Workman ja Chrisoula myöhemmin julkaissut lausunnon, jossa todetaan, että he työskentelevät kohti sovintoa.