Hensley (oik. Hänen vierellään vasemmalta oikealle ovat ohjaaja Sean Mathias ja näyttelijät Ian McKellen, Billy Crudup ja Patrick Stewart.

Hensleyn näyttämöura alkoi 1990-luvun alussa rooleilla kuten Pitkin elokuvassa On The Town, Joe elokuvassa The Most Happy Fella ja Miles Gloriosus elokuvassa A Funny Thing Happened on the Way to the Forum, hän on laulanut myös Gilbertin ja Sullivanin opereteissa Pirates of Penzance ja Patience sekä oopperoissa Carmen, Faust, La Bohème ja Don Giovanni. Ja lisäksi varhainen Oklahoma! casting kuten Jud Fry North Shore Music Theatre, Boston, Shuler soitti Curly Skylight Opera Theatre, Milwaukee.

vuonna 1996 hän matkusti Hampuriin Saksaan esittämään nimiroolin saksankielisessä oopperan Kummituksessa.

vuonna 1998 hänet valittiin Jud Fryn rooliin Lontoon Kansallisteatterin Oklahoma! – produktioon. Herätys oli valtava menestys ja Hensley sai upeita henkilökohtaisia ilmoituksia sekä Olivier-palkinnon. Hän jatkoi rooli, kun show siirtyi West End (1999), ainoa amerikkalainen syntyperäinen valettu, ja sitten Broadway (2002-2003), jossa hän voitti Tony, Drama Desk Award ja Outer Critics Circle Award samasta roolista.

hän on esiintynyt useaan otteeseen Hugh Jackmanin kanssa. Molemmat esiintyivät musikaalissa Oklahoma! Lontoossa vuonna 1998, kuten myös elokuvissa Someone Like You ja Van Helsing, joista jälkimmäisessä Hensley näytteli Frankensteinin hirviötä ja teki myös viitteellisen liikkeenkaappauksen Mr. Hydena. Hän cameoed The Greatest Showman, joka näytteli Jackman.

Hensley näytteli myös Broadway-tuotannossa nuorta Frankensteinia hirviönä. Tästä roolista hän oli ehdolla Drama Desk Award Outstanding Featured Actor in a Musical ja Outer Critics Circle Award Outstanding Featured Actor in A Musical. Hän myös reprized rooli United States national tour, jossa myös hänen entiset vastanäyttelijät Roger Bart ja Cory English. Hän näytteli jälleen vuoden 2017 West End-tuotannossa.

vuonna 2011 hän esitti amerikkalaisen jiddišin teatterin suurta Boris Thomashefskyä Thomashefskyissä: Music and Memories of a Life in the jiddish Theater, concert lavashow celebrating the Thomashefskys and the music of jiddish theatre, emännöi heidän pojanpoikansa kapellimestari Michael Tilson Thomas. Show esitettiin PBS sarjan Great Performances 2012.

vuonna 2012 hän näytteli 600-kiloista miestä Playwrights Horizonsin Off Broadway-tuotannossa valaasta.

huhti–toukokuussa 2015 Hensley lauloi juhlijan roolin Leonard Bernsteinin messussa konserttiversiona kapellimestari Yannick Nézet-séguinin johtaman Philadelphian orkesterin kanssa. Myöhemmin samana vuonna hän esiintyi Tokion tuotannossa Hal Prince ’ s Prince of Broadway.

syksyllä 2016 Hensley näytteli yhdessä Sutton Fosterin kanssa uudessa yhtyeessä ”revival of Sweet Charity”.

Georgia High School Musical Theatre Awards tunnetaan myös Shuler Hensley-palkintoina hänen kunniakseen. Näiden palkintojen voittajat pääsevät national Jimmy Awards-palkintogaalaan.