muutettuaan takaisin Charlottesvilleen Madisonista, Wistä. vuonna 1987 hän ilmoittautui Tandem Friends Schooliin, jossa hän opiskeli musiikkia trumpetisti John D ’ Earthin ja basisti Peter Spaarin johdolla. D ’ Earth ja Spaar suosittelivat Lessardia Dave Matthewsille otettavaksi mukaan uuteen yhtyeeseensä, joka etsi basistia. Lessard liittyi Dave Matthews Bandiin juuri kun se oli muodostumassa, ollessaan kuusitoistavuotias. Ikänsä vuoksi hän joutui joskus livahtamaan bändin keikkapaikkojen takaovesta sisään, koska alle 21-vuotiaita oli kielletty menemästä alkoholia tarjoileviin paikkoihin.

Lessard suoritti lukion loppuun ja pääsi Virginia Commonwealth Universityn Jazz-opintojen ohjelmaan. Hän läpäisi GED kokeet kesällä 1991 voidakseen tulla ohjelmaan myöhemmin samana vuonna. Kuitenkin, hän vetäytyi kuuden viikon kuluttua, kun kävi ilmi, että hän ei voinut jatkaa kokopäiväisesti college studides ja samanaikaisesti olla kiertueella jäsenenä bändi kasvava suosio.

vuonna 2006 Lessard alkoi ylläpitää Lowendude-nimistä MySpace-sivua. Hän myös omistaa ja ylläpitää blogia osoitteessa izstyle.com. Vuoden 2007 Euroopan-kiertueen aikana Lessard aloitti myös videoblogin pitämisen YouTubessa.

9.tammikuuta 2008 Lessard esiintyi Guster ja Barenaked Ladies-yhtyeen jäsenten kanssa Yukon Kornelius-nimellä hyväntekeväisyyskonsertissa, jonka sponsoroi Okemo Mountain Resort, laskettelukeskus Vermontissa. Myöhemmin samana vuonna hän sävelsi alkuperäisen musiikin Grand Canyon Adventure: River at Risk-elokuvaan.