collegen jälkeen Cannell työskenteli neljä vuotta perheyrityksessä ennen kuin myi ensimmäisen käsikirjoituksensa Universal-elokuvasarjaan It Takes A Thief vuonna 1968. Hän oli nopeasti palkattu televisiotuotannon haara Universal Studios ja oli pian freelance kirjallisesti muiden rikosohjelmien kuten Ironside ja Columbo. Pian sen jälkeen hän sai puhelun ystävältään Herman Saundersilta, joka toimi tuottajana sarjassa Adam-12. He tarvitsivat käsikirjoituksen heti ja Saunders kysyi, olisiko Stephen kiinnostunut kirjoittamaan sen. Hän toimitti sen, mitä he halusivat yhdessä päivässä, ensimmäisen kokopäiväisen keikkansa, ja hänet palkattiin pian Jack Webbin poliisisarjan Adam-12 tarinatoimittajaksi, sitten sen neljännelle tuotantokaudelle (1971-1972).

Cannell loi tai oli mukana luomassa lähes 40 televisiosarjaa, lähinnä rikosdraamoja, kuten The Rockford Files, Chase, Baa Baa Black Sheep, Baretta, City of Angels, ja oman lippunsa alla the Greatest American Hero, The A-Team, Hardcastle and McCormick, Wiseguy, 21 Jump Street, Silk Stalkings ja The Commish. Samalla hän oli omalla laskullaan käsikirjoittanut yli 450 jaksoa ja tuottanut tai tuottanut yli 1 500 jaksoa.

hän kuvaili varhaisia talousjärjestelyjään vuonna 2002 antamassaan haastattelussa sanoen, että Universalilla

allekirjoitin pääkirjoittajana sopimuksen 600 dollarin viikkotuloista. Olin Halvin kirjoittaja. Se oli alhaisin sopimus, mitä Kirjailijakillan mittapuulla voi tehdä. Olin tehnyt töitä isälleni 7 000 dollarin vuosipalkalla. Olin Universalilla kahdeksan vuotta, enkä neuvotellut sopimustani uudelleen kuin kerran. Sopimukseni Universalin kanssa oli myöhässä. Sopimuksessani oli yksi asia, jonka agenttini oli onnistunut saamaan sinne—minulla oli hyvät palkkiot lentäjistäni. He tekivät sen siksi, että eivät koskaan uskoneet minun kirjoittavan pilottijaksoa. Saisin 70 000 dollaria kahden tunnin pilotin kirjoittamisesta ja 100 000 dollarin tuotantobonuksen, jos se toteutuisi. Sitten minusta tuli Universalin kuumin pilottikirjailija. Kirjoitin kaksi tai kolme pilottia kaudessa. Tienasin 400 000 dollaria vuodessa pilottipalkkioina.

hän voitti Primetime Emmy-palkinnon erinomaisesta draamasarjasta ”The Rockford Files” vuonna 1978.

vuonna 1979 Cannell jätti Universalin ja perusti oman yrityksen Stephen J. Cannell Productions. Ensimmäiset vuodet Cannellin toimisto sijaitsi Paramountin studioilla Hollywoodissa, vaikka hänen aiempia töitään Universalilla levitti edelleen MCA-Universal. Cannellin ensimmäinen sarja hänen uuden lippunsa alla oli Tenspeed ja Brown Shoe, ja pian sitä seurasivat The Greatest American Hero, The Quest, The A-Team, Hardcastle ja McCormick, Riptide ja Hunter. Cannellin toimistot siirtyivät suurempiin tiloihin Hollywood Blvd: llä vuonna 1983.

Cannell näytteli myös satunnaisesti, muun muassa toistuvan roolin pääantagonisti ”Dutch” Dixonina sarjassaan Renegade. Hän myös otti vuoron jaksossa Silk Stalkings, jossa käsikirjoitus vaati yhden hahmon kertomaan hänelle, ”näytät aivan siltä kirjailijalta televisiossa”, johon Cannellin hahmo vastaa, ” saan että koko ajan.”Hän toimi myös isäntänä 1991-92 sarja Scene of the crime mystery antologia sarja repertuaari valettu, 1995-1996 syndikoitu dokumenttisarja U. S. Customs Classified, keskittyen työtä Yhdysvaltain tullilaitoksen. Cannell esiintyi omana itsenään ABC-kanavan Castle-ohjelman pilotissa ja uudelleen toisella kaudella. James Pattersonin, Dennis Lehanen ja Michael Connellyn ohella hän oli Castlen pokerikavereita. Kolmannella tuotantokaudella, Cannellin kuoleman jälkeen, tyhjä paikka pokeripöydässä kuvataan Cannellin omaksi, ja se pysyy tyhjänä kokonaisen vuoden kunnianosoituksena hänelle.

vuonna 1987, ja Yhdysvaltain ja Kanadan dollarin suotuisan vaihtokurssin ollessa yhdysvaltalaisille tuottajille win / win, Cannell päätti kuvata uuden sarjansa Stingrayn Torontossa. Torontossa kuvattiin niin paljon tuottajia, ettei miehistöä ollut käytettävissä yhtään lisätuotantoa. Cannell kuvasi Stingrayta Calgaryssa seitsemän jaksoa ja loput Vancouverissa. Hänen ensimmäinen sarjansa oli 21 Jump Street, joka oli uuden Fox-kanavan ensimmäisen tuotantokauden katsotuin ohjelma. Kun Vancouverissa kuvattiin yhä useampia sarjoja, Cannell sanoi, että”taistelimme kaikkien kanssa paikoista ja näyttämötilasta”. Hänen ratkaisunsa oli rakentaa uusi, huipputekninen laitos, ”North Shore Studios” 13 eekkerille, jossa on satatuhatta neliötä toimistotilaa ja seitsemän äänentoistoa. Sarjaa 21 Jump Street seurasivat pian Wiseguy, The Commish, Booker, Hawkeye, Cobra, The Hat Squad, J. J. Starbuck, Stingray, Street Justice ja Unsub, ja myös Cannellin tuotantoyhtiö kuvasi Vancouverissa useita televisioelokuvia.

toukokuussa 1988 Cannell oli panelistina Hollywood Squaresin John Davidsonin painoksessa.

31. heinäkuuta 1995 New World Communications osti hänen Cannell Entertainment-tuotantoyhtiönsä. Tämän jälkeen Cannell perusti Cannell Studiosin. Yksi ensimmäisistä vasta perustetun Cannell Studiosin tuottamista ohjelmista oli lyhytikäinen, mutta kriitikoiden ylistämä yritysdraama Profit.

vuodesta 1995 alkaen Cannell käänsi huomionsa romaanien kirjoittamiseen. Hänen esikoisromaaninsa ”the Plan” ilmestyi vuonna 1997 Avonin kustantamana. Vuoteen 2010 mennessä hän oli kirjoittanut 18, joista 11: ssä esiintyi etsivä Shane Scully Los Angelesin poliisista. Seitsemän on itsenäisiä romaaneja. Sarjan viimeinen, Vigiliante, julkaistiin joulukuussa 2011 St. Martin ’ s Press.

Cannellin televisiosarjasta The A-Team tehtiin vuonna 2010 pitkä elokuva. Cannell toimi projektin tuottajana ja luovana konsulttina. Hänen toinen sarja 21 Jump Street tehtiin vuonna 2012 ominaisuus Columbia Pictures ja Metro Goldwyn Mayer, Ja osaksi jatko-osa 22 Jump Street, joka julkaistiin kesäkuussa 2014.