vuonna 1967 Tompkins Buell ja Jane Tise perustivat yhdessä Plain Jane-vaatemerkin. Plain Jane tienasi 2 miljoonaa dollaria vuodessa vuoteen 1970 mennessä. Tompkins Buellin silloinen aviomies Doug Tompkins, jonka kanssa hän oli mennyt naimisiin vuonna 1964 parin tavattua liftatessa, suositteli nimen muuttamista Espritiksi.

vuoteen 1986 mennessä maailmanlaajuinen vaatemerkki oli saavuttanut 800 miljoonan dollarin myynnin. Tompkinit erosivat vuonna 1989.

vuonna 1990 Tompkins Buell johti vipuvartista buyoutia, joka sai hänen hallintaansa ja nettosi hänelle arviolta 150 miljoonaa dollaria. Esprit velkaantui ostosta niin pahasti, että se joutui vajaassa kahdessa vuodessa maksamattomien lainojensa tekniseen maksukyvyttömyyteen. Vuonna 1997 toimitusjohtaja Jay Margolis kielsi Tompkins Buellia ja kaikkia hänen perheenjäseniään pääsemästä Espritin pääkonttoriin. Myös vuonna 1997 Tompkins Buell nosti kanteen Espritiä vastaan vaatien yhtiöltä noin 4 miljoonan dollarin korvauksia veromaksuista, jotka hän suoritti myytyään suuren osan osuudestaan yhtiössä sijoittajille.

demokraattipuolueen aktivisti

Tompkins Buellia kuvataan usein Hillary Clintonin sielunkumppaniksi. Hän johti Clintonin varainhankintaa vuonna 2008 San Franciscon lahden alueella. Vuonna 2006 Washington Post julkaisi demokratia-allianssista jutun, jossa se kutsui sitä edistyksellisten lahjoittajien ”yksinomaiseksi lahjoittajakerhoksi” ja nimesi Tompkins Buellin ja hänen miehensä Mark Buellin jäsenikseen. Tompkins Buell piti San Franciscon kodissaan varainkeruutilaisuuden David Brockin Media Mattersille. Hänen nimeään kantava säätiö antoi rahaa Media-asioihin Tides-säätiön kautta. Buell yhdessä George Sorosin ja muiden Democracy Alliancen jäsenten John R. Huntingin kanssa; Paul Rudd (adaptiivisen analytiikan perustaja); Pat Stryker; Nicholas Hanauer; entinen Clintonin hallinnon virkamies Rob Stein; Drummond Pike; kiinteistökehittäjä Robert Bowditch; Pioneer Hybrid International-perillinen ja Kongressin ehdokas Scott Wallace; Gail Furman; kiinteistökehittäjä Albert Dwoskin; ja Taco Bell-perillinen Rob McKay, rahoitti Secretary of State Project, amerikkalainen voittoa tavoittelematon, 527 poliittisen toiminnan komitea keskittyi valitsemaan uudistusmielisiä edistyksellisiä valtiosihteereitä taistelukentällä valtioissa, jotka tyypillisesti valvovat vaaliprosessia. Liittouma oli kriittinen saadakseen Kalifornian ulkoministerin Debra Bowenin ja Minnesotan ulkoministerin Mark Ritchien uudelleen valituiksi.

helmikuussa 2012 Tompkins Buell lopetti presidentti Barack Obaman tukemisen vedoten pettymykseen hänen johtoonsa ympäristökysymyksissä, kuten ilmastonmuutoksessa.

vuonna 2016 Tompkins Buell lahjoitti 500 000 dollaria asianajaja Lisa Bloomin firmalle auttaakseen naisia, jotka esittivät Donald Trumpiin kohdistuvia seksuaalista häirintää ja pahoinpitelysyytöksiä ennen vuoden 2016 presidentinvaaleja.