Kitsch muutti New Yorkiin vuonna 2002 saatuaan mahdollisuuden jatkaa mallintöitä IMG: n kanssa; hän opiskeli siellä myös näyttelemistä ja ryhtyi ravintoterapeutiksi ja personal traineriksi. New Yorkissa hän oli jonkin aikaa koditon ja nukkui metrojunissa keskellä yötä. Vuonna 2004 hän muutti Los Angelesiin, jossa hän toimi dieselin ja Abercrombien mallina & Fitch. Hän esiintyi myös julkkiskuvaaja John Russon limited edition coffee table book about Face-kirjassa.

Tässä 2006, Kitsch valittiin hänen breakout rooli NBC sports teini draama tv-sarja Friday Night Lights, perustuu Peter Bergin 2004 elokuva on sama nimi ja sijoittuu kuvitteellinen kaupunki Dillon, Texas. Viiden kauden ajan Kitsch näytteli Tim Rigginsiä, lukiolaista, joka on Dillon Panthersin keskushyökkääjä / keskushyökkääjä. Sarja sai ensi-iltansa lokakuussa 2006, ja se sai kriitikoilta ylistystä ja yli 7,7 miljoonaa katsojaa. Kitsch on sulkenut pois roolinsa mahdollisesta jatko-osasta televisiosarjassa. Hän soitti Pogue Parry Covenant, rinnalla Steven Strait, Sebastian Stan, Laura Ramsey, Toby Hemingway, Jessica Lucas ja Chace Crawford. Helmikuussa 2008 hän siirtyi pelaamaan Gambiittia toukokuussa 2009 julkaistussa X-Men-pelisarjan spinoffissa X-Men Origins: Wolverine. Fanien suosikkihahmosta Gambiitista kitsch toteaa: ”tiesin hänestä, mutta en tiennyt, mitä hänellä oli. Olen varma, että altistun sille vielä. Rakastan hahmoa, voimia ja sitä, mitä he tekivät hänelle. En tiennyt paljoa, mutta kokemukseni mukaan oli siunaus mennä ja luoda oma käsitykseni hänestä. Olen siitä vähintäänkin innoissani.”

vuonna 2010 Kitsch näytteli Steven Silverin elokuvassa The Bang Bang Club, Etelä-Afrikkaan sijoittuvassa historiallisessa draamassa, joka dokumentoi apartheidin viimeiset veriset päivät. Hänen piti laihduttaa 35 kiloa kahdessa kuukaudessa, jotta hän pääsisi kuvajournalisti Kevin Carterin rooliin Ryan Phillippen ja Malin Åkermanin rinnalle. Marraskuussa 2010 ” The Hollywood Reporter ”nimesi kitschin yhdeksi nuorista miesnäyttelijöistä, jotka” tyrkyttävät – tai joita tyrkytetään ”ottamaan Hollywoodin uudeksi”a-listaksi”. Vuonna 2012 Disneyn elokuvassa John Carter, joka perustuu Edgar Rice Burroughsin fantasiaromaaniin a Princess of Mars, hän esitti nimihenkilöä, etelävaltioiden sotilasta, joka kuljetetaan Marsiin. Elokuvan floppatessa lippuluukuilla Kitsch sanoi: ”Olen hyvin ylpeä John Carterista. Lipputulot eivät oikeuta minua ihmisenä tai näyttelijänä.”Toukokuussa 2012 Kitsch näytteli Hasbron lelupeliin perustuvassa Peter Bergin taistelulaiva-elokuvassa luutnantti Alex Hopperia. Elokuva merkitsi hänen jälleennäkemistään Bergin ja entisen Friday Night Lights-vastanäyttelijän Jesse Plemonsin kanssa. Heinäkuussa 2012, hän näytteli Oliver Stonen villit, Blake Lively, Salma Hayek ja Aaron Taylor-Johnson. Hitfixin elokuvakriitikko Drew McWeeny kirjoitti myönteisesti kitschin ja Johnsonin välisestä Bondista, jota hän kuvaili ”paitsi uskottavaksi, myös eletyksi ja autenttiseksi koko elokuvan ajan”. McWeeny kirjoitti, että kitschiä käytettiin tässä elokuvassa oikealla tavalla ensemble-näyttelijäkaartin kanssa, joka työnsi tai haastoi hänet kohtauksissa, jotka johtivat siihen, että hän soitti niitä sopivalla intensiteetillä.

vuonna 2013 Kitsch näytteli elokuvassa The Grand Seduction, uudelleenfilmatisoinnissa Jean-François Pouliotin ranskalais-kanadalaisesta La Grande Séduction (2003), jonka ohjasi Don McKellar, ja toisessa Peter Bergin elokuvassa ”Lone Survivor”, joka perustuu Marcus Luttrellin kirjaan. Hän pelaa yhdessä Jim Parsons, Julia Roberts ja Mark Ruffalo Ryan Murphy ’ s the Normal Heart, joka esitettiin HBO toukokuussa 25, 2014. Kitsch oli neuvotteluissa pääroolista Raidin amerikkalaisessa uusintaversiossa. Uusintaversiosta ei koskaan tullut todellisuutta. Kitsch näytteli toisen vuoden opiskelija kausi True Detective, vastapäätä Vince Vaughn, Rachel McAdams, ja Colin Farrell. Kitsch käsikirjoittaa, ohjaa ja tähdittää näytelmäkappaleita.

vuonna 2017 Kitsch näytteli elokuvassa ”American Assassin”, jossa hän esittää pääroistoa ja vain rohkeaa. Vuonna 2018 hän näytteli kulttijohtaja David Koreshia Paramount Channelin minisarjassa Waco. Myöhemmin samana vuonna ilmoitettiin, että Kitsch oli kehityksen sarja laskeutui HBO. Alkaen Son ’ s of Anachary käsikirjoittaja John Barcheski ja ohjaaja Matt Shakman, sarja näkisi kitsch johtaa valettu ja tuottaa sarjan. Vuonna 2019 Kitsch näytteli elokuvassa 21 siltaa yhdessä Chadwick Bosemanin ja Sienna Millerin kanssa. Vuonna 2019 julkistettiin myös, että Kitsch olisi pääosassa Neill Blomkampin Infernossa, jonka kuvaukset keskeytettiin ennen kuin se ehti edes alkaa COVID-19: n takia. Vuonna 2020 Kitsch näytteli saksalaisessa tv-sarjassa Shadowplay, jossa näyttelivät myös Michael C. Hall, Logan Marshall-Green, Nina Hoss ja Tuppence Middleton. Hän oli hyödyntää korvata Colson Baker tunnetaan paremmin Machine Gun Kelly elokuvassa Wash Me In The River, jossa hän olisi näytellyt rinnalla Robert De Niro ja John Malkovich, Kitsch olisi pudota pois vaikka tuntemattomista syistä korvataan Jack Huston. Alkuvuodesta 2021 ilmoitettiin, että Kitsch tulisi tähdittämään Chris Prattia Antoine Fuquan the Terminal List-elokuvassa Ben Edwardsin roolissa. Muut näyttelijät ovat Riley Keough, Constance Wu ja Jeanne Tripplehorn. Hän on myös kiusannut hänellä on pari asiaa ”putki”, että hän haluaisi suorittaa, mutta ei voi ilmoittaa, koska sopimuksia ei allekirjoiteta.