Shackelford syntyi Oklahoma Cityssä Oklahomassa ja opiskeli Denverin yliopistossa. Hän esiintyi Ray Gordonin roolissa saippuasarjassa Another World vuosina 1975-1977. Hän on esiintynyt myös rooleissa Wonder Woman-sarjassa ja viimeksi sarjassa The Division. Hän on näytellyt myös brittiläisessä scifisarjassa Space Precinct. Shackelford tunnetaan parhaiten Gary Ewingin roolista CBS: n televisiosarjassa Knots Landing, jossa hän näytteli vuosina 1979-1993. Hän esiintyi myös Gary ewinginä useissa CBS: n Dallasin jaksoissa. Roolia esitti alun perin näyttelijä David Ackroyd, joka ei pystynyt palaamaan tuleviin esiintymisiin vuoden 1978 roolinsa jälkeen.

2.helmikuuta 2006 Shackelford liittyi saippuasarjan nuoret ja levottomat näyttelijäkaartiin Genovan piirisyyttäjä William bardwellin roolissa. Hänen viimeinen air päivämäärä suosittu saippua William Bardwell oli Heinäkuuta 18, 2007, kun hänen hahmonsa menehtyi komplikaatioita aiheuttama aivohalvaus. Elokuuta 2007 Shackelford kuitenkin palasi sarjaan bardwellin identtisenä kaksoisveljenä, Jeffrey bardwellina.

vuonna 2013 Shackelford Uusi Gary Ewingin roolin kolmessa jaksossa uudessa Dallas-televisiosarjassa TNT: llä, joista yhdessä hän palasi Joan Van arkin rooliin Valenena.