collegen jälkeen Kiser palasi kotikaupunkiinsa Omahaan ja työskenteli insinöörinä kolmen vuoden ajan näytellen amatöörituotannoissa; yli 50 näytelmää. Kiserin kaksi ensimmäistä vuotta New Yorkissa sisälsivät joukon pieniä osia teatterista televisioon ja mainoksiin. Vuoteen 1967 mennessä Kiser sai merkittävää tunnustusta työstään ja voitti sekä Obie-palkinnon että Theater World Awardin teoksesta Fortune and Men ’ s Eyes.

Actors Studion jäsenenä Kiser oli vakioesiintyjänä useissa saippuasarjoissa, salaisessa myrskyssä ja lääkäreissä. Tässä 1978, hän näytteli lyhytikäisiä sitcoms Roller Girls, ja Sugar Time!. 1970-luvulla ja 1980-luvun alussa Kiser esiintyi muun muassa elokuvissa Three ’ s Company, one Day At a Time, the Love Boat, Night Court, 227, Maude and the Golden Girls.

yksi hänen rooleistaan oli tv-draamassa Hill Street Blues, jossa hän esitti koomikko Vic Hitleriä (”Vic Narkolepsiakoomikko”). Hän oli valettu jäsen syndikoidun sketsikomedia show off the Wall ja osa ensemble Carol Burnettin Carol & Company, joka esitettiin vuonna 1990. 1990-luvulla hän esiintyi muun muassa elokuvissa Walker, Texas Ranger, The Fresh Prince of Bel-Air, lois & Clark: The New Adventures of Superman (nimellä H. G. Wells) ja Will & Grace.

hänen elokuvaesiintymisiinsä kuuluu Fast Charlie… The Moonbeam Rider (1979), Rich Kids (1979), Steel (1979), an Eye for an Eye (1981), Making Love (1982), Six Pack (1982), Starflight: the Plane That Couldn ’ t Land (1983), Surf II (1984), from a Whisper to a Scream (1987) ja Friday the 13th Part VII: The New Blood (1988).

Kiser näytteli elokuvassa Weekend at Bernie ’ s (1989) nimiroolissa Bernie Lomaxia, korruptoitunutta vakuutusjohtajaa, joka on kuollut suurimman osan elokuvasta. Jonathan Silvermanin ja Andrew McCarthyn esittämät Bernien nuoret työntekijät yrittävät vakuuttaa ihmiset siitä, että Bernie on yhä elossa. Hän reprized rooli Weekend at Bernie II (1993). Vuodesta 2012 lähtien useat ”The Bernie Dancea” esittävät YouTube-videot keräsivät huhtikuuhun 2016 mennessä yhteensä yli 17 miljoonaa katselukertaa.

muita elokuvaesiintymisiä ovat Mannekiinikaksikko: Liikkeellä (1991), Into The Sun (1992), the Pledge (2011) ja A Christmas Tree Miracle (2013).

2010-luvun alussa Kiser alkoi työstää vahingossa presidenttiä, jonka myötä hän osallistui Johnny Dynamon toiselle kaudelle. Tätä show ’ ta seurasi Kiserin päärooli elokuvassa The Body Sculptor tohtori Jason Stone. Elokuvan oli määrä valmistua ja saada ensi-iltansa vuonna 2016.

vuonna 2013 Kiser muutti Austiniin, Texasiin, jossa hän perusti näyttelijäkoulun, The Actors Arenan, joka suljettiin vuonna 2016. Opetus oli avointa kaikenikäisille ja kokemustasoisille opiskelijoille, ja se palveli noin 300 opiskelijaa sen kolmivuotisen juoksun aikana.