Legler jäi varaamatta vuoden 1988 NBA: n varaustilaisuudessa ja lähti pelaamaan koripalloa Eurooppaan. Pelattuaan muutaman kauden Euroopassa hän palasi Amerikkaan ja pelasi maanosan Koripalloliitossa Omaha Racersissa. Hän johdatti Omahan CBA: n mestaruuteen johtaen samalla liigan pistepörssiä.

Legler pelasi NBA: ssa laukojan paikalla vuosina 1989-2000. Hänet tunnetaan ehkä eniten pelaajana Washingtonissa, jossa hän pelasi neljä kautta (kaksi Washington Bulletsissa ja kaksi uudelleennimetyssä Washington Wizardsissa) vuosina 1995-1999. Hänen paras NBA kausi oli 1995-96, kun hän sijoittui ensimmäinen liigassa sekä kolmen pisteen alalla tavoite prosenttiosuus ja totta ammunta prosenttiosuus, sijoittui toiseksi liikevaihto suhde, ja voitti 1996 kolmen pisteen Shootout aikana All-Star viikonloppuna. Hän pitää ennätys 3-kierroksen yhteenlaskettu (23, 22 ja 20 pois 30 kukin) 65 pistettä (pois 90). Hänet palkittiin myös kuudennella vuoden mies-palkinnolla, jonka voitti Chicago Bullsin Toni Kukoč.

Legler tunnettiin tarkkana kolmen pisteen heittäjänä ja hän teki uransa 604 yrityksestä 260 eli 43 prosentin tarkkuudella. Luku on kaikkien aikojen listalla viidentenä edellään vain Steve Kerr, Hubert Davis, Dražen Petrović ja Stephen Curry. Legler pelasi urallaan myös Phoenix Sunsissa, Denver Nuggetsissa, Utah Jazzissa, Dallas Mavericksissa ja Golden State Warriorsissa. Hänen uransa päättyi toistuvaan polvivaivaan. 10 liigakautensa aikana Legler tienasi hieman yli 5,1 miljoonaa dollaria palkkaa.

Legler oli yksi kolmesta NBA-pelaajasta, jotka laukoivat kauden päätteeksi yli 50-prosenttisesti kentältä, yli 50-prosenttisesti kolmen pisteen viivalta ja yli 80-prosenttisesti vapaaheittoviivalta (muut olivat Steve Kerr ja Detlef Schrempf).