25. helmikuuta 1933, neljä päivää 30-vuotissyntymäpäivänsä jälkeen, Yawkey osti Red Soxin 1,25 miljoonalla dollarilla ja suostutteli ystävänsä ja entisen Philadelphia Athleticsin kakkosvahdin Eddie Collinsin joukkueen varatoimitusjohtajaksi ja general Manageriksi.

Red Sox oli ollut American Leaguen pohjasakkaa yli vuosikymmenen sen jälkeen, kun entinen omistaja Harry Frazee myi pahamaineisen Babe Ruthin New York Yankeesille ennen kauden 1920 alkua ja oli juuri päättänyt kauden 1932 ennätyksellään 43-111 (.279) – edelleen huonoin franchising historiassa. Yawkey ohjasi Collinsin ostamaan mahdollisimman paljon lahjakkuutta, jotta joukkue kääntyisi. Hän myös remontoi voimakkaasti Fenwayn puistoa, joka oli vuosien saatossa rapistunut.

Yawkey omisti aikansa ja rahansa loppuelämänsä ajan yritykseen rakentaa voittavia joukkueita, Boston Globen vedotessa Yawkeyn arvioon vuonna 1974, että hän menetti 10 miljoonaa dollaria joukkueesta omistaessaan Red Soxin. Hänen joukkueidensa parhaat kaudet ajoittuivat vuosiin 1946, 1967 ja 1975, jolloin Red Sox kaappasi American Leaguen viirin, mutta hävisi sen jälkeen jokaisen World Seriesin seitsemässä ottelussa St. Louis Cardinalsia (1946, 1967) ja Cincinnati Redsiä (1975) vastaan. Hän ei koskaan saavuttanut lopullista tavoitettaan voittaa maailmanmestaruutta.

kritiikki ja kiistat

Red Soxien vastustus mustien pelaajien allekirjoittamista kohtaan, sillä he olivat viimeinen Major league-joukkue, joka integroitui, on johtanut väitteisiin Yawkeyn rasistisuudesta. Red Soxilla oli useita mustia pelaajia farmijärjestelmässään 1950-luvulla, eikä joukkue onnistunut edistämään heitä huolimatta muiden joukkueiden saavuttamista menestyksistä mustien pelaajien integroimisen jälkeen. Tänä aikana, Red Sox meni monivuotinen haastaja ei ole sijoittunut kymmenen peliä ensimmäisen sijan 16 vuotta (1951-1966). Boston Red Soxin omistajana joukkueen integraatiopolitiikka oli lopulta Yawkeyn vastuulla. Tässä 1959, Red Sox tuli viimeinen major league joukkue kentän musta pelaaja, Pumpsie Green, kaksitoista vuotta Jackie Robinsonin tulokaskauden Brooklyn Dodgers ja kaksi ja puoli vuotta Robinsonin eläkkeelle. Robinson kutsuisi Yawkeytä myöhemmin ”yhdeksi baseballin kiihkoisimmista kavereista”.

toiseen kiistaan liittyi pitkäaikainen kerhotalon hoitaja Donald Fitzpatrick. Fitzpatrickia syytettiin alaikäisten seksuaalisesta hyväksikäytöstä vuosina 1971-1991 työskennellessään Red Soxin kevätharjoitusten kerhotilassa Floridan Winter Havenissa. Hyväksikäytöstä raportoivat joukkueelle uhrit ja sitä todistaneet pelaajat, mutta Fitzpatrick pysyi töissä. Yawkey ja myöhemmin hänen vaimonsa Jean Tomin kuoleman jälkeen suojelivat Fitzpatrickia syytöksiltä kahden heidän suhteestaan tietävän lähteen mukaan. Fitzpatrickin aikana Red Soxin pelaajien väitetään varoittaneen nuoria poikia, erityisesti afroamerikkalaisia, olemaan viettämättä aikaa Fitzpatrickin kanssa. Fitzpatrick jatkoi Red Soxin kerhotalon hoitajana 15 vuotta Tom Yawkeyn kuoleman jälkeen.

vuonna 1991 Fitzpatrick lopetti roolinsa organisaatiossa, kun mies oli tuonut Anaheimissa Kaliforniassa pelattuun otteluun kyltin, jossa luki ”Donald Fitzpatrick Sexually Assauled Me”. Mies, jonka henkilöllisyys ei ole tiedossa vielä tänäkään päivänä, piteli kylttiä Red Sox-Korin yllä, kun lyöntiharjoitukset olivat päättymässä. Neljä päivää tapauksen jälkeen Fitzpatrick erosi organisaatiosta eikä koskaan palannut joukkueeseen missään ominaisuudessa.

vuonna 2001 seitsemän entistä Red Soxin klubitalon työntekijää haastoi järjestön oikeuteen 3,15 miljoonan dollarin edestä Fitzpatrickin väitetyn seksuaalisen hyväksikäytön vuoksi. John W. Henry ja kumppanit ostivat joukkueen 2002, he ottivat kaikki näkökohdat Boston Red Sox, joka sisälsi tämän oikeusjutun. New ownership group päätti oikeusjutun sopimalla Fitzpatrickin väitettyjen uhrien kanssa. He maksoivat näille seitsemälle Fitzpatrickin väitetylle uhrille miljoonien dollarien korvaukset.

vuonna 2002 Fitzpatrick myönsi syyllisyytensä jouduttuaan syytteeseen neljästä seksuaalisen hyväksikäytön yrityksestä vuosina 1975-1989 tehdyistä teoista. Osana sopimusta 72-vuotiaan Fitzpatrickin ei tarvitsisi istua vankilassa. Hän sai 10 vuoden ehdollisen vankeusrangaistuksen ja 15 vuoden ehdollisen vankeusrangaistuksen. Fitzpatrickia ei koskaan lähetetty vankilaan tämän tuomion aikana ja hän kuoli 76-vuotiaana vuonna 2005.