Tom Silverman loi Tommy Boy Musicin vuonna 1981 New Yorkin asunnossaan 5 000 dollarin lainalla vanhemmiltaan. Levy-yhtiö oli seurausta Silvermanin kaksi kertaa viikossa ilmestyneestä Dance Music Report-julkaisusta, joka kesti 14 vuotta, syyskuusta 1978 alkaen.

1985-2002: yhteistyö Warner Bros. Recordseditin

kanssa vuonna 1985, Warner Bros. Records solmi yhteistyösopimuksen Tommy Boyn kanssa ja osti puolet levy-yhtiöstä, ja se antoi levy-yhtiölle mahdollisuuden käyttää itsenäistä jakelua parhaaksi katsomallaan tavalla, sekä mahdollisuuden jakaa artisteja suuren levy-yhtiön kautta Warner Bros. Recordsin tai sisarmerkki Reprise Recordsin kautta.

levy-yhtiön toimitusjohtajana toimi vuonna 1993 Valkoihoinen naisjohtaja Monica Lynch, joka oli ensimmäisiä Tom Silvermanin palkkaamia työntekijöitä. &R levy-yhtiölle hän teki levytyssopimuksen ja manageroi Queen Latifahia, De La soulia sekä lukuisia hip hop-muusikoita.

vaikka miesten ja naisten välinen valtataistelu hip hop–musiikissa on aina ollut läsnä, Lynch ja hänen ikätoverinsa sanoivat hip hopin alkuaikojen olleen maagisia aikoja naisille, jotka haluavat menestyä levybisneksessä. Julie Greenwald, Sylvia Robinson, DJ Jazzy Joyce, Mona Scott ja Claudine Joseph tekivät myös jälkensä hiphopin eri osa-alueilla. Greenwaldista ja Robinsonista tuli Lynchin tavoin vaikutusvaltaisia musiikinjohtajia. Yli 25 vuoden ajan DJ Jazzy Joyce on ollut yksi näkyvimmistä ja kysytyimmistä naispuolisista turntablisteista. Scott ja Joseph ovat hallinneet hiphopin suurimpien nimien uraa. ”Hip-hop tarjosi valtavasti mahdollisuuksia naisille, mikä saattaa tuntua antiteettiseltä, koska monet ihmiset ovat yhteydessä naisvihaan ja hip-hopiin”, Lynch sanoo. ”Hiphopissa on vuosien varrella kiinnitetty paljon huomiota naisvihamielisiin sanoituksiin,enkä aio puolustaa tai piru vieköön. Uskon, että se on olemassa, mutta osa levyjen julkaisemisessa auttaneista oli naisia.”

Jeff ”Chairman” Maon, 1990-luvun underground-hiphopin ja online-hiphop-radiojuontajan mukaan Monica Lynch hallitsi Afrika Bambaataan uraa & Soulsonic Force, Stetsasonic, Queen Latifah, De La Soul, Naughty by Nature mm.

levy-yhtiöllä oli 1990-luvun puolivälissä useita yhteisyrityksiä, kuten Penalty Recordings, Stepsun, Beyond ja Ignition. Levy-yhtiöllä oli myös sopimuksia levy-yhtiöiden, kuten Timber Recordsin kanssa ja jakelusopimuksia Outcaste Recordsin ja 75 arkin kanssa, samalla kun se antoi itsenäistä jakelua sister imprintsille, jolla oli jo levy-yhtiötä koskevia sopimuksia WEA: n kanssa, mukaan lukien American Recordings’ Ill Labels, Mute Records’ Novaute, ja Cold Chillin Records’ Livin’ Large.

vuonna 1997 Tommy Boy perusti upaya-nimisen levy-yhtiön tavoittelemaan kasvavaa kiinnostusta henkisyyteen ja henkiseen / maailmanmusiikkiin. Tommy Boy Gospel lanseerattiin vuonna 1998 Max Seigelin ja Marvie Wrightin johdolla. Samana vuonna perustettiin underground-hip hop-musiikkiin erikoistunut Tommy Boy Black-levy-yhtiö ja tanssimusiikkiin erikoistunut Tommy Boy Silver-levy-yhtiö.

vuonna 2001, ollessaan vielä sidoksissa Warner Musiciin, Tommy Boy Recordsin perustaja Tom Silverman perusti Kung Faux ’ n luojan ja Dubtitled Entertainmentin perustajan Michael ”Mic” Neumannin kanssa Tommy Boy Films-televisio-ja elokuvaosaston.

2002-2017: itsenäinen jälleenedit

vuonna 2002 Tommy Boy Records itsenäistyi jälleen sen lopetettua yhteisyrityksensä Warner Brosin kanssa. Levyistä, jotka halusivat suurempaa yksikkömyyntiä, ja siihen asti julkaistuista masterinauhoista tuli Warner Musicin omaisuutta, kun taas Tommy Boy-tavaramerkki jäi Tom Silvermanille. Silloiset Tommy Boy music-artistit ostettiin WEA: n eri levy-yhtiöille, Tommy Boy television-ja elokuvaosastot yhdistettiin Tommy Boy music Divisioniin ja tuloksena ollut yhtiö uudelleenbrändättiin Tommy Boy Entertainmentiksi. Tämän jälkeen Tommy Boy alkoi lisensoida tavaramerkkiään Warner Musicille uudelleenjulkaisuja varten Rhino/Atlantic Recordsin kautta.

2017-läsnä: Katalogi reacquiredEdit

koska Warner Music luopui Parlophonen oston seurauksena, Tommy Boy pystyi hankkimaan uudelleen ennen vuotta 2002 valmistuneen kataloginsa sekä tuotemerkkien Nubian, Grand Puba ja Club Nouveau katalogit.

De La Soul controversyEdit

kohu nousi alkuvuodesta 2019, kun Tommy Boy ilmoitti, että sen aiemmin allekirjoittaman De La Soul-yhtyeen katalogi tulee katsottavaksi suoratoistopalveluihin myöhemmin samalla viikolla. Tämä ilmoitus sai ryhmän aloittamaan ”Tommy Boycott” – kampanjan, koska he saisivat vain 10% virtojen tuottamista tuloista ja loput 90% menisivät Tommy Boylle. Kampanjaan osallistuivat muun muassa heidän taiteilijakollegansa nas, Questlove ja Pete Rock. Vastauksena Tommy Boy lykkäsi sopimusta ja ilmoitti, että heidän diskografiansa ei tule olemaan saatavilla suoratoistopalveluissa kuten aiemmin oli sovittu.