Meera Senthilingam

tällä viikolla Jenna Bilbrey aiheuttaa hajuhaittoja.

Jenna Bilbrey

trimetyyliamiini haisee. Tämän odiferous-kaasun kanisterin avaaminen liesituulettimen ulkopuolella saa laboratoriosi haisemaan päiväkausiksi. Latvan murtaminenkin ärsyttää ketkään kymmenen metrin säteellä. Se ei ole tuoksu, jota kukaan pitäisi miellyttävänä. Se on kuolleen, mätänevän kalan haju.

ottaen huomioon, että trimetyyliamiinin molekyylirakenne on hyvin yksinkertainen. Se on tertiäärinen amiini, jossa keskeinen typpiatomi on sitoutunut kolmeen metyyliryhmään trigonaalisessa pyramidigeometriassa. Se on huoneenlämpötilassa kaasu, mutta liukenee hyvin veteen, tehden voimakkaita vesiliuoksia. Yksinäisen elektroniparin ja typen elektronegatiivisuuden vuoksi trimetyyliamiini on hyvä nukleofiili. Neutraalit amiinit ovat niin reaktiivisia nukleofiileja, että luonto itse käyttää usein useita amiinisivuryhmiä, jotka katalysoivat nukleofiilisia reaktioita hyväksymällä protoneja.

syy trimetyyliamiinin haisuun on se, että se on yleinen kasvien ja eläinten hajoamisen (ja joidenkin infektioiden) tuote, ja arvellaan, että olemme kehittyneet pitämään näitä hajuja vastenmielisinä estääkseen meitä syömästä mätää ruokaa. Kalassa on trimetyyliamiinin hapetettua esiastetta, joka hajoaa antaen sille tunnusomaisen mätänevän kalan tuoksun. On ajateltu, että kalat ja muut merieläimet sisältävät tämän molekyylin painaakseen ruumiinnesteidensä jäätymispistettä ja estääkseen ureaa, jota esiintyy myös monien merieläinten ruumiissa, hajoamasta proteiineja.

trimetyyliamiinia vapautuu myös yksilöiden ruumiinnesteissä, joilla on ”kalanhajusyndrooma”, geneettinen häiriö, jonka kliininen nimi on trimetyyliaminuria. Tämä valitettava tila saa ruumiin hajun, hengityksen, virtsan tai kaikki kolme haisemaan mätänevältä kalalta. Trimetyyliaminuriaa sairastavat eivät kykene metaboloimaan trimetyyliamiinia ravinnosta, joten molekyyli vapautuu muuttumattomana. On arvioitu, että vain 1% Yhdistyneen kuningaskunnan väestöstä on trimetyyliaminuriaa aiheuttavan geenin kantajia. Kuten nyt, ei ole tiedossa parannuskeinoa trimetyyliaminuria; kuitenkin, kärsii voi löytää jonkin verran helpotusta säätelemällä ruokavaliotaan välttää tiettyjä elintarvikkeita, kuten kalaa, munia, maksaa, parsakaalia ja muita tummanvihreitä vihanneksia.

poliisi löytää usein laboratorioita, jotka valmistavat metamfetamiinia Breaking Bad-menetelmällä kalanhajun takia

näyttää siltä, että trimetyyliaminuria on ollut meillä jo pitkään, vaikka ensimmäinen kliininen raportti tuli vasta 1970-luvulla. William Shakespeare kuvailee näytelmässään myrsky kalamiestä haju: ’mitäs meillä täällä on? Mies vai kala? Elävänä vai kuolleena? Kala. Hän tuoksuu kalalta, hyvin vanhalta ja kalamaiselta, eräänlaiselta ei-uusimmalta köyhältä Johnilta. Outo kala!”

eläimilläkin voi olla tauti tai jotain sen kaltaista. Joidenkin kanojen tiedetään munineen kalanhajuisia munia, ja ruotsalaistutkijat ovat löytäneet lehmistä geenimutaation, joka tuottaa kalanhajuista maitoa.

saatat tuntea suositun yhdysvaltalaisen televisiosarjan Breaking Badin. Sarjassa päähenkilöt valmistavat metamfetamiinia fenyyliasetonista ja metyyliamiinista, joka on trimetyyliamiinin analogi, jossa kaksi metyyliryhmää korvataan vedyillä. Koska metyyliamiini on Yhdysvalloissa valvottu kemikaali, useat episodit pyörivät kokonaan vaikeasti saatavan reagenssin saamisen ympärillä. Metyyliamiini haisee aivan yhtä pahalle kuin trimetyyliamiini, joten tosielämässä poliisi löytää usein laboratorioita, jotka valmistavat metamfetamiinia Breaking Bad-menetelmällä ilmeisen kalanhajun takia!

vaikka trimetyyliamiini haisee, se on erittäin hyödyllinen kemikaali. Kalateollisuudessa kalojen tuoreuden määrittämiseen käytetään kaasuantureita, jotka on suunniteltu havaitsemaan niiden saaliista vapautuva trimetyyliamiini. Sen lisäksi, että se on yleinen nukleofiili, sitä käytetään myös herbisideissä, väriaineissa, anioninvaihtohartseissa ja kasvien kasvunsäätelijöissä. Tämä kumoaa vanhan sanonnan:’ kirjaa ei voi arvioida sen kannen perusteella ’ tai trimetyyliamiinin tapauksessa sen hajun perusteella.

Meera Senthilingam

Tiedekirjoittaja Jenna Bilbrey, jolla on trimetyyliamiinin kalaisa mutta hyödyllinen kemia. Ensi viikolla on aika olla kiitollinen.

Brian Clegg

monien muiden tavoin minulla on säännöllisiä tilaisuuksia olla kiitollinen natriumalginaatista.

Meera Senthilingam

ja sinun täytyy liittyä Brian Cleggin seuraan ensi viikolla selvittääksesi miksi. Siihen asti, kiitos kun kuuntelitte, olen Meera Senthilingam.