Shih valmistui New Yorkin yliopistosta johtamisen ja rahoituksen kandidaatiksi vuonna 2009. Noihin aikoihin hän alkoi työskennellä pankissa ja striimata itseään pelaamassa Starcraft II: ta vapaa-ajallaan, keskimäärin muutaman tuhannen samanaikaisen katsojan virta. Shih: n päätarkoitus Trump-lempinimensä takana oli käyttää verbimuotoa sanasta ”trump”, joka tarkoittaa ”syrjäyttämistä”. Lopulta Trump päätti lopettaa työnsä ja alkoi striimata kokopäiväisesti, tienaten elantonsa Twitchin kumppanuusohjelmasta hankkimalla tuloja mainoksista ja tilauksista. Myöhemmin hän alkoi pelata ja striimata Hearthstonea alkaen pelin beta-vaiheesta. Trumpia on kuvailtu” maailman kuuluisimmaksi Hearthstone-soittajaksi”, joka keräsi striimillään yli 20 000 samanaikaista katsojaa. Shih virtaa seitsemän tuntia päivässä. Lokakuuta 2013 Team Razer kiinnitti hänet maailman ensimmäisenä ammattilaispelaajana Hearthstoneen.

Blizzard 2013 Stream Awardseissa Shih voitti ”most Educational Stream” – kategorian 43 prosentin äänisaaliilla ja tuli toiseksi ”favourite Hearthstone Stream” – kategoriassa. Shih: n Hearthstone-kansia käytetään usein esikuvina uusille soittajille. Blizzard Entertainment, Hearthstonen luojat, mainitsi Trumpin kaltaiset striimaajat syiksi sille, että he jatkoivat mielellään pelin rahantekomallia sen jälkeen, kun hän oli päässyt pelin korkeimmalle sarjatasolle kuluttamatta rahaa. Heinäkuussa 2014 Trump liittyi Team Solomidiin.

hän jätti Team SoloMidin maaliskuussa 2017 ja teki sopimuksen Tempo Stormin kanssa joukkueen pelaajana ja sisällöntuottajana.