Shackelford est né à Oklahoma City, Oklahoma, et est allé à l’Université de Denver. Il est apparu dans le rôle de Ray Gordon dans le feuilleton de jour Another World de 1975 à 1977. Il est également apparu dans des rôles sur Wonder Woman et plus récemment dans The Division. Il a également joué dans la série de science-fiction britannique Space Precinct. Shackelford est surtout connu pour son rôle de Gary Ewing dans la série télévisée de CBS Knots Landing, dans laquelle il a joué de 1979 à 1993. Il est également apparu en tant que Gary Ewing dans plusieurs épisodes de Dallas de CBS. Le rôle a été joué à l’origine par l’acteur David Ackroyd, qui n’a pas pu revenir pour de futures apparitions après son tour en tant que personnage en 1978.

Le 2 février 2006, Shackelford rejoint le casting du feuilleton de jour The Young and the Restless dans le rôle du procureur de la ville de Gênes, William Bardwell. Sa dernière diffusion sur le soap populaire comme William Bardwell était le 18 juillet 2007, lorsque son personnage a succombé à des complications causées par un accident vasculaire cérébral. Cependant, le 7 août 2007, Shackelford revient dans la série en tant que frère jumeau identique de Bardwell, Jeffrey Bardwell.

En 2013, Shackelford reprend le rôle de Gary Ewing dans trois épisodes de la nouvelle série Dallas sur TNT, dans l’un desquels il retrouve Joan Van Ark dans le rôle de Valene.