a metilbenzol szulfonálása

a Metilbenzol reakcióképesebb, mint a benzol, mivel a metilcsoport hajlamos az elektronokat a gyűrű felé “tolni”. Hogy ez pontosan hogyan növeli a reakció sebességét, meghaladja az Egyesült Királyság a szintjét-ez sokkal bonyolultabb, mint a gyűrű elektronsűrűségének növekedése.

ennek a nagyobb reaktivitásnak az a hatása, hogy a metilbenzol reakcióba lép a füstölgő kénsavval 0 6CC-nál, és tömény kénsavval, ha reflux alatt körülbelül 5 percig melegítik.

a metilbenzol esetében a reakció sebességére gyakorolt hatás mellett arra is gondolni kell, hogy a szulfonsavcsoport a metilcsoporthoz képest hol helyezkedik el a gyűrűn.

a metilcsoportok hajlamosak “közvetlen& új csoportokat idézni a gyűrű 2 – és 4 – pozíciójába (feltételezve, hogy a metilcsoport az 1 – pozícióban van). A metilcsoportokról azt mondják, hogy 2,4-irányúak. Ennek az irányító hatásnak az eredete szintén meghaladja az Egyesült Királyság a szintjét.

tehát olyan keveréket kapunk, amely főleg két izomerből áll. A 3 – izomernek csak körülbelül 5-10% – a képződik.

a fő reakciók a következők:

and:

szulfonálás esetén a képződött izomerek pontos aránya a reakció hőmérsékletétől függ. A hőmérséklet növekedésével a 4 – izomer aránya növekszik, a 2 – izomeré pedig kevesebb.

Ez azért van, mert a szulfonálás reverzibilis. A szulfonsavcsoport újra leeshet a gyűrűről, és újra csatlakozhat valahol máshol. Ez elősegíti a termodinamikailag legstabilabb izomer kialakulását. Ez a csere magasabb hőmérsékleten történik.

a 4 – izomer stabilabb, mert nincs rendetlenség a molekulában, mint akkor lenne, ha a metilcsoport és a szulfonsavcsoport egymás mellett lenne.

oldallánc oxidáció alkilbenzolokban

az alkilbenzol egyszerűen egy benzolgyűrű, amelyhez alkilcsoport kapcsolódik. A metil-benzol a legegyszerűbb alkil-benzol.

az alkilcsoportok általában meglehetősen ellenállóak az oxidációval szemben. Ha azonban egy benzolgyűrűhöz kapcsolódnak, könnyen oxidálhatók kálium-manganát(VII) lúgos oldatával (kálium-permanganát).

a Metilbenzolt reflux alatt kálium-manganát(VII) nátrium-karbonáttal lúgos oldattal melegítjük. A kálium-manganát(VII) lila színét végül sötétbarna mangán(IV) – oxid Csapadék váltja fel.

az elegyet végül híg kénsavval megsavanyítjuk.

összességében a metil-benzol benzoesavvá oxidálódik.

érdekes módon bármely alkilcsoport a-COOH csoporttá oxidálódik a gyűrűn ilyen körülmények között. Így például a propil-benzol benzoesavvá is oxidálódik.