Shackelford Oklahoma Cityben született, és a Denveri Egyetemen tanult. Ray Gordon szerepében szerepelt a nappali szappanoperában egy másik világ 1975 – től 1977-ig. Szerepelt a Wonder Woman-ben és legutóbb a The Division-ben is. Ő is szerepelt a brit tudományos-fantasztikus sorozatban Space Precinct. Shackelford legismertebb szerepe Gary Ewing a CBS televíziós sorozat csomók leszállás, amelyben 1979-től 1993-ig szerepelt. Gary Ewing néven is megjelent a CBS több epizódjában Dallas. A szerepet eredetileg színész játszotta David Ackroyd, aki 1978-as szereplése után nem tudott visszatérni a jövőbeli megjelenésekre.

február 2-án, 2006, Shackelford csatlakozott a leadott nappali szappanopera A Young and the Restless mint Genova város kerületi ügyész William Bardwell. Az utolsó levegő dátum a népszerű szappan, mint William Bardwell volt július 18, 2007, amikor a karakter engedett komplikációk okozta stroke. Azonban augusztus 7, 2007, Shackelford visszatért a show, mint Bardwell azonos ikertestvére, Jeffrey Bardwell.2013-ban Shackelford megismételte Gary Ewing szerepét az új Dallas sorozat három epizódjában a TNT-n, amelyek egyikében újra összeállt Joan Van Ark mint Valene.