a főiskola után Kiser visszatért szülővárosába, Omahába, és három évig mérnökként dolgozott, miközben amatőr produkciókban játszott; több mint 50 darabban. Kiser első két éve New Yorkban számos apró alkatrészt tartalmazott, a színháztól a televízión át a reklámokig. 1967-re Kiser jelentős elismerést szerzett munkájáért, elnyerte mind az Obie-díjat, mind a Theater World Award for Fortune and Men ‘ s Eyes díjat.

az Actors Studio élethű tagjává válva Kiser rendszeresen szerepelt több szappanoperában, a titkos viharban és az orvosokban. 1978-ban szerepelt a rövid életű sitcomokban a Roller Girls, and Sugar Time!. Az 1970-es években és az 1980-as évek elején Kiser megjelent a Three ‘ s Company-ban, a One Day At a Time-ban, a Love Boat-ban, a Night Court-ban, a 227-ben, a Maude-ban és a The Golden Girls-ben.

egyik szerepe a TV-drámában volt Hill Street Blues, komikust játszik Vic Hitler (“Vic a Narkoleptikus képregény”). Tagja volt a szindikált vázlatvígjáték show-nak a falról és az együttes része volt Carol Burnett ‘ s Carol & Company, amely 1990-ben került adásba. Az 1990-es években megjelent a Walker, Texas Ranger, A Bel-Air friss hercege, Lois & Clark: a Superman új kalandjai (mint H. G. Wells) és Will & Grace.

filmszerepei közé tartozik gyors Charlie… a Holdsugár lovas (1979), gazdag gyerekek (1979), acél (1979), Szemet szemért (1981), szeretkezés (1982), hat csomag (1982), Csillagrepülés: a repülőgép, amely nem tudott leszállni (1983), Surf II (1984), Suttogásból Sikolyba (1987) és péntek 13.rész VII: Az új vér (1988).

Kiser szerepelt hétvége Bernie-nél (1989), a címszerepben Bernie Lomax, a korrupt biztosítási vezető, aki a film nagy részében meghalt. Bernie fiatal alkalmazottai, akiket Jonathan Silverman és Andrew McCarthy alakít, megpróbálják meggyőzni az embereket arról, hogy Bernie még mindig él. Megismételte a szerepet hétvége a Bernie ‘ S II-ben (1993). 2012 óta számos “The Bernie Dance” – t tartalmazó YouTube-videó együttesen több mint 17 millió megtekintést generált 2016 áprilisáig.

egyéb film megjelenések közé manöken két: Útközben (1991), A Napba (1992), A fogadalom (2011) és a karácsonyfa csoda (2013).

a 2010-es évek elején Kiser megkezdte a véletlen elnök munkáját, ami a Johnny Dynamo második szezonjában való részvételéhez vezetett. Ezt a műsort Kiser vezető szerepe követte a The Body Sculptor című filmben, mint Dr. Jason Stone. A film befejezését és megjelenését 2016-ban tervezték.

2013-ban Kiser a Texasi Austinba költözött, ahol színészi iskolát alapított, az Actors Arena, amely 2016-ban bezárt. Oktatás nyitott volt a diákok minden korosztály és a tapasztalat szintje, és szolgált mintegy 300 diák alatt három éves távon.