Dal tardo Medioevo fino al Rinascimento, l’Italia settentrionale era divisa tra fazioni che sostenevano le rivendicazioni politiche rivali del Sacro Romano Imperatore (“Ghibellini”) e del Papa (“Guelfi”). Modena era ghibellina; Bologna era guelfa. Questa differenza politica ha esacerbato i conflitti naturali sui territori di confine.

Nel 1176, Federico Barbarossa fu sconfitto nella battaglia di Legnano dalla Lega Lombarda, che appoggiava papa Alessandro III. Questo fu l’inizio di un lungo periodo di conflitto nell’Italia medievale tra guelfi e ghibellini. Da quell’anno, le due fazioni opposte si combatterono l’una con l’altra. La città di Modena fu un convinto sostenitore del Sacro Romano Impero e si impegnò ad essere una città ghibellina. La città settentrionale di Bologna era una città guelfa, ed era guidata dai Papi perché li sostenevano.

Nel 1296, Bologna si impadronì di Bazzano e Savigno da Modena. Papa Bonifacio VIII confermò il titolo di Bologna in quello stesso anno.

Azzo VIII d’Este, marchese di Ferrara, controllò Modena dal 1293 al 1308 e affrontò Bologna in parte per rafforzare il suo tiepido sostegno tra i nobili modenesi. Il suo successore eletto, il mantovano Passerino Bonacolsi, fu un agente dell’imperatore Luigi IV di Baviera. Continuò la politica di guerra ghibellina, con Parma e Reggio anche sotto il suo potere. Papa Giovanni XXII dichiarò Bonacolsi un ribelle contro la Chiesa, concedendo indulgenze come adatto a un crociato a chiunque potesse danneggiare la sua persona o i suoi beni.

Nei mesi precedenti la battaglia, gli scontri di confine si intensificarono. Nel mese di luglio i bolognesi entrarono nel territorio modenese e devastarono i campi nel tratto “tra i canali”, a colpi di fuoco e di spada; nel mese di agosto una marmaglia bolognese guidata dal loro podestà trascorse due settimane devastando altre terre modenesi. Nel mese di settembre i Mantovani presero il loro turno, e alla fine di quel mese, la strategica rocca bolognese di Monteveglio fu tradita a Modena dai malcontenti; due castellani rinnegati furono decapitati.