Il narratore si ritrova inspiegabilmente in una città cupa e senza gioia, la “città grigia”, dove piove continuamente, anche al chiuso, che è Inferno o Purgatorio a seconda che ci si rimanga o meno. Alla fine trova una fermata dell’autobus per coloro che desiderano un’escursione in qualche altro posto (la destinazione in seguito si rivela essere ai piedi del Cielo). Aspetta in fila per l’autobus e ascolta le discussioni tra i suoi compagni di viaggio. Mentre attendono l’arrivo dell’autobus, molti di loro abbandonano la linea con disgusto prima che l’autobus si fermi. Quando arriva, l’autobus è guidato dalla figura di Gesù Cristo, che apprendiamo in seguito è l’unico abbastanza grande da scendere sano e salvo all’inferno. Una volta che i pochi passeggeri rimasti sono saliti a bordo, l’autobus vola verso l’alto, dal marciapiede nel cielo grigio e piovoso.

L’autobus ascendente esce dalle nuvole di pioggia in un cielo chiaro, prima dell’alba, e mentre sale i suoi corpi degli occupanti cambiano dall’essere normali e solidi in essere trasparenti, deboli e simili al vapore. Quando raggiunge la sua destinazione, i passeggeri del bus – incluso il narratore – si rivelano gradualmente fantasmi. Anche se il paese in cui sbarcano è il più bello che abbiano mai visto, ogni caratteristica del paesaggio, compresi ruscelli d’acqua e fili d’erba, è inflessibilmente solida rispetto a loro stessi: provoca loro immenso dolore a camminare sull’erba, le cui lame perforano i loro piedi ombrosi, e anche una singola foglia è troppo pesante per qualsiasi sollevare.

Figure brillanti, uomini e donne che hanno conosciuto sulla Terra, vengono loro incontro e li esortano a pentirsi e a camminare nel Cielo come si deve. Promettono mentre i fantasmi viaggiano in avanti e verso l’alto che diventeranno più solidi e quindi sentiranno sempre meno disagio. Queste figure, chiamate “spiriti” per distinguerli dai fantasmi, si offrono di aiutarli a viaggiare verso le montagne e l’alba.

Quasi tutti i fantasmi scelgono di tornare alla città grigia, dando vari motivi e scuse. Gran parte dell’interesse del libro sta nel riconoscimento che risveglia della plausibilità e familiarità – e della magrezza e dell’autoinganno-delle scuse che i fantasmi rifiutano di abbandonare, anche se farlo li porterebbe alla “realtà” e alla “gioia per sempre”. Un artista rifiuta, sostenendo che deve preservare la reputazione della sua scuola di pittura; un cinico amaro predice che il Cielo è un trucco; un bullo (“Grande uomo”) è offeso dal fatto che le persone che crede sotto di lui siano lì; una moglie fastidiosa è arrabbiata perché non le sarà permesso di dominare suo marito in Cielo. Tuttavia un uomo corrotto sulla Terra dalla lussuria, che cavalca il suo fantasma sotto forma di una brutta lucertola, permette ad un angelo di uccidere la lucertola e diventa un po ‘ più solido, e viaggia in avanti, fuori dalla narrazione.

Il narratore, uno scrittore quando è vivo, viene incontrato dallo scrittore George MacDonald; il narratore saluta MacDonald come suo mentore, proprio come Dante ha fatto quando ha incontrato Virgilio nella Divina Commedia; e MacDonald diventa la guida del narratore nel suo viaggio, proprio come Virgilio è diventato Dante. MacDonald spiega che è possibile che un’anima scelga di rimanere in Cielo nonostante sia stata nella città grigia; per tali anime, la bontà del Cielo lavorerà a ritroso nelle loro vite, trasformando anche i loro peggiori dolori in gioia e cambiando la loro esperienza sulla Terra in un’estensione del Cielo. Al contrario, il male dell’Inferno funziona in modo che se un’anima rimane o ritorna nella città grigia, anche qualsiasi felicità ricordata dalla vita sulla Terra perderà il suo significato, e l’esperienza dell’anima sulla Terra diventerebbe retrospettivamente l’Inferno.

Pochi dei fantasmi si rendono conto che la città grigia è, in realtà, l’Inferno. In effetti, non è molto diverso dalla vita che conducevano sulla Terra: senza gioia, senza amici e a disagio. Va avanti per sempre, e peggiora sempre di più, con alcuni personaggi che sussurrano la loro paura della “notte” che alla fine verrà. Secondo MacDonald, mentre è possibile lasciare l’Inferno ed entrare in Paradiso, farlo richiede di allontanarsi dai mali cari che li hanno lasciati all’inferno (pentimento); o come raffigurato da Lewis, abbracciando la gioia ultima e incessante stessa. Questo è illustrato in un incontro di una donna benedetta che era venuto per incontrare il marito: Lei è circondata da assistenti scintillanti, mentre si restringe verso il basso per l ” invisibilità come egli utilizza un collare tragediano – rappresentante del suo uso persistente del ricatto emotivo auto-punitivo degli altri – a parlare per lui.

MacDonald ha il narratore accovacciato per guardare una piccola crepa nel terreno su cui si trovano, e gli dice che l’autobus è arrivato attraverso una fessura non più grande di quella, che conteneva la vasta città grigia, che è in realtà minuscola al punto di essere invisibile rispetto all’immensità del Cielo e della realtà.

In risposta alla domanda del narratore, MacDonald conferma che quando scrive su di esso “Ovviamente dovresti dire loro che è un sogno!”Verso la fine, il narratore esprime il terrore e l’agonia di rimanere un fantasma nell’avvento dell’alba in Cielo, confrontando il peso della luce del sole su un fantasma come come avere grandi blocchi che cadono sul proprio corpo (a questo punto i libri che cadono lo risvegliano).

Il tema del sogno è parallelo al progresso del Pellegrino in cui il protagonista sogna il giorno del giudizio nella Casa dell’Interprete. L’uso delle immagini degli scacchi e la corrispondenza degli elementi onirici con gli elementi della vita di veglia del narratore ricordano le avventure di Alice nel paese delle Meraviglie e attraverso lo specchio. Il libro termina con il narratore che si risveglia dal suo sogno del Cielo nella spiacevole realtà della Gran Bretagna in tempo di guerra, imitando coscientemente la “Prima Parte” del Progresso del Pellegrino, la cui ultima frase è: “Così mi sono svegliato, ed ecco: era un sogno.”