Leiper’s Fork si trova lungo la Natchez Trace, che era un importante percorso di viaggio per i nativi americani e i primi coloni europei-americani. L’area fu colonizzata alla fine del 1700 da coloni provenienti dalla Carolina del Nord e dalla Virginia che avevano ricevuto sovvenzioni per la terra come pagamento per il servizio nella Rivoluzione americana. Il colonnello Jesse Steed ha ricevuto una concessione di terra di 2.504 acri (1.013 ettari) che comprende il sito del villaggio. Ha venduto l’area a Jesse Benton, che ha fondato una fattoria. Suo figlio, Thomas Hart Benton, che in seguito sarebbe diventato U. S. Senatore del Missouri, trasferì la famiglia lì nel 1801 dopo la morte di suo padre. Natchez Trace viaggiatori chiamato la comunità intorno alla Benton homestead Bentontown, ma nel corso del tempo la zona è venuto per essere chiamato Hillsboro.

Nel 1818 fu istituito un ufficio postale nella comunità. Apparentemente il nome Hillsboro era già in uso per una comunità nella contea di Coffee, quindi all’ufficio postale fu dato il nome di Leiper’s Fork per il torrente che attraversa il villaggio. L’omonimo di Leiper’s Fork creek era uno dei due fratelli: Hugh Leiper, che completò un primo rilevamento del terreno nella zona, o il capitano James Leiper, che morì nella battaglia dei Bluff a Fort Nashborough nel 1781.

La crescita del villaggio è stata stimolata dal traffico sulla traccia Natchez. In gran parte come risultato del suo accesso ai trasporti, Leiper’s Fork era storicamente il centro del commercio per la contea di Williamson occidentale e il centro delle attività religiose e sociali nella zona.

Il Leiper’s Fork Post office operò fino al 1918.