La proprietà del Poet’s Walk Park era originariamente parte di una concessione di terra del 1688 al colonnello Pieter Schuyler di Albany.

Intorno al 1800, il generale John Armstrong Jr., che era sposato con Alida Livingston, figlia del giudice Robert Livingston (1718-1775) e Margaret (nata Beekman) Livingston di Clermont, vendette la sua fattoria / tenuta di “Almont”. Per i successivi dieci anni, Armstrong servì prima al Congresso come senatore di New York, poi come ministro in Francia. Intorno al 1811, fondò una tenuta un po ‘ più a nord a Barrytown. Gli Armstrongs chiamavano la tenuta La Bergerie. Qui allevarono pecore Merino, che erano state date ad Armstrong da Napoleone. Nel 1818, la loro figlia, Margaret, sposò William Backhouse Astor Sr.. Intorno al 1835, Astor acquistò la tenuta di 728 acri per una casa estiva; Margaret Astor la ribattezzò “Rokeby”.

Nel settembre 1844, la loro figlia, Laura Eugenia Astor, sposò il mercante / finanziere Franklin Hughes Delano. Come regalo di nozze, William Astor ha dato alla coppia i 100 acri più meridionali di”Rokeby”. La tenuta divenne nota come ” Steen Valetje “(che significa” piccola valle di pietra ” in olandese).

Nel 1849, gli Astor e i Delanos commissionarono al giardiniere paesaggista tedesco Hans Jacob Ehlers di migliorare i terreni di “Rokeby” e “Steen Valetje”, nel corso dei quali costruì un sentiero boschivo chiamato “Poet’s Walk” in onore di Washington Irving e Fitz-Greene Halleck che si dice abbiano passeggiato lì.

Il parco è stato visitato da molte figure letterarie, tra cui William Cullen Bryant (1794-1878) e Jack Kerouac (1922-1969).

Oggi, l’integrità visiva del Parco e del suo ambiente è protetta dalle servitù di conservazione del paesaggistico Hudson Land Trust sui circostanti 800 acri (3,2 km2). Il parco è aperto dalle 9 fino al tramonto (6pm in inverno, 8pm durante l’estate). Scenic Hudson ha mantenuto Optimus Architecture per progettare sia il chiosco di informazioni al trailhead che il rustico Overlook Pavilion, dove i visitatori troveranno le migliori viste panoramiche del parco. Il progetto ha ricevuto un premio di design dal Capitolo di New York della Society of American Registered Architects.