Il secondo figlio di Richard Hakluyt, uno skinner di Londra, Richard Hakluyt ha frequentato la Westminster School. Un incontro con suo cugino, il geografo Richard Hakluyt (ca. 1535-1591), suscitò il suo interesse per la geografia pratica, la cosmografia e il commercio. Il giovane Richard si esibì bene a Westminster e si recò a Christ Church, Oxford, dove ottenne un bachelor of arts nel 1575 e un master of arts nel 1577. Fu ordinato sacerdote pochi anni dopo. Nel frattempo, ha avidamente perseguito i suoi studi geografici e tenuto conferenze sulla geografia a Oxford. Coltivò la conoscenza di uomini che chiamò ” i Capitani principali in mare, i più grandi mercanti e i migliori marinai della nostra nazione.”Questi uomini incluso Sir Francis Drake. Nel 1580 sponsorizzò la pubblicazione di due resoconti di viaggi di Jacques Cartier. John Florio, che era a Oxford, tradusse gli originali.

Hakluyt è stato coinvolto con il partito colonialista in Inghilterra. Il suo primo lavoro significativo, Divers Voyages Touching the Discovery of America (1582), servì da ispirazione per l’espansione inglese. E ‘ stato dedicato a Sir Philip Sidney. Oltre ai resoconti dei viaggi inglesi, includeva un elenco di prodotti americani e una discussione sul Passaggio a nord-ovest.

Pochi mesi dopo la pubblicazione dei Viaggi, Hakluyt entrò in servizio governativo. Contribuì a promuovere il viaggio di Sir Humphrey Gilbert del 1583 e poi andò in Francia, dove prestò servizio come cappellano dell’ambasciatore, Sir Edward Stafford. Durante i suoi anni in Francia (1583-1588) raccolse informazioni geografiche da fonti francesi, portoghesi e spagnole. Nel frattempo, tornò in Inghilterra in varie occasioni. A nome di Sir Walter Raleigh ha presentato la regina con una richiesta di aiuto reale nella piantagione occidentale (1584). La Regina lo ricompensò con una prebenda a Bristol. Era in Inghilterra quando la prima colonia di Raleigh salpò, quando Drake la riportò a casa, e quando la seconda colonia di Raleigh, o “perduta”, salpò. In Francia ha sponsorizzato la pubblicazione di libri riguardanti la geografia e l’esplorazione.

Nel 1589 Hakluyt pubblicò la prima edizione della sua opera principale, The Principal Navigations, Voyages, and Discoveries of the English Nation, una raccolta storica dell’impresa inglese all’estero. Poco dopo si sposò. Continuò ad associarsi con coloro che erano interessati alla colonia della Virginia e alla Compagnia delle Indie Orientali. La seconda edizione delle Principali Navigazioni, lunga circa il doppio della prima, apparve in tre volumi in folio tra il 1598 e il 1600. Conteneva nuovo materiale di tutti i periodi, comprese nuove informazioni sulle imprese di Sir Walter Raleigh. Hakluyt ricevette una prebenda a Westminster e fu nominato cappellano dei Savoia.