Medlocke registrò a breve con la band Lynyrd Skynyrd degli anni settanta come session musician, suonando occasionalmente la batteria o cantando alcune canzoni per loro nel 1971: “One More Time”, “Preacher’s Daughter”, “Lend a Helpin’ Hand”, “Wino”, “White Dove”, “Comin’ Home”, “The Seasons”, “Ain’t Too Proud to Pray” e “You Run Around”. In alcune occasioni, Medlocke ha suonato al fianco del batterista originale della band Bob Burns, ma è venuto a desiderare l’energia di un chitarrista nella parte anteriore del palco. Ciò ha portato alla sua decisione del 1972 di riformare Blackfoot. La band ha iniziato il tour e la produzione di canzoni di successo che includono “Train, Train”, che è stato scritto da suo nonno, e” Highway Song”, scritto da Rickey Medlocke e Blackfoot batterista Jakson Spires, insieme a canzoni scritte da altri. Ha sciolto il gruppo nei primi anni 1990.

Per un po ‘ negli anni 1990, Medlocke ha pensato di perseguire altre carriere fino a quando ha ricevuto una telefonata nel 1996 da Gary Rossington invitandolo a ricongiungersi Lynyrd Skynyrd come chitarrista e compositore principale. Rossington ha chiesto a Medlocke se si ricordasse come suonare “Free Bird”, “Tuesday’s Gone” e “Workin’ For MCA”, tra gli altri. Medlocke ricongiunto Skynyrd ed è stato membro dal. Occasionalmente, Medlocke si allontanerà brevemente da Skynyrd per unirsi a musicisti come Blackberry Smoke e Shooter Jennings sul palco. Si è unito American Idol finalista Bo Bice sul palco per una resa di “Sweet Home Alabama”, quando i primi tre finalisti della quarta stagione sono tornati a casa.