Nel 1977, Cook ha conseguito un Bachelor of Science in wildlife management and conservation law presso l’Università del Maine. Un appaltatore paesaggio certificato in Massachusetts, Cook è un membro attivo della Massachusetts Arborist Association e ha servito come presidente del consiglio di amministrazione del New England Cresce e l ” Associazione degli appaltatori paesaggio del Massachusetts. Cook possiede e gestisce K & R Tree and Landscape Company, che lui e la sua defunta moglie Kathleen hanno fondato nel 1982.

La prima apparizione di Cook in questa vecchia casa fu anche nel 1982. A quel tempo, era un caposquadra del paesaggio con una società privata e ha contribuito a diversi progetti di questa vecchia casa, tra cui il Bigelow Ranch e la Woburn House. Nel 1988, a partire dalla ristrutturazione della colazione di Lexington Bed &, Cook divenne un membro del cast a tempo pieno dello show come appaltatore di giardini e paesaggi.

Attualmente fa parte del comitato editoriale di questa rivista Old House e ha contribuito a Completare Landscaping, pubblicato nel 2004 da This Old House Books in collaborazione con Sunset Books.

Nel giugno 2018, Cook ha annunciato che avrebbe ridotto il suo ruolo nei programmi televisivi a causa di problemi di salute non specificati.

Cook vive con i suoi due figli a Burlington, Massachusetts, e ha un cottage a Cape Cod.

Il 7 gennaio 2020, durante un segmento di The Tonight Show, il collega Kevin O’Connor ha annunciato che Roger si stava ritirando completamente dallo show. È stato sostituito da Jenn Nawada che è apparso più volte come ospite.