Klesko ha colpito un home run in tre partite consecutive delle World Series contro i Cleveland Indians nei Giochi 3, 4 e 5 delle World Series 1995. Nel gioco 3, ha colpito un colpo da solo di Charles Nagy nel settimo inning di una perdita di 7-6. Il gioco 4 home run, un altro colpo da solo (questa volta fuori Ken Hill) mettere i Braves fino 1-0 nel sesto; avrebbero vinto la partita 5-2. In Gioco 5, il suo nono inning a due run home run a destra campo fuori José Mesa è stato quasi catturato da sua madre; Klesko finito per scambiare l’uomo che ha preso un autografato Greg Maddux baseball per esso. I Braves hanno perso quella partita 5-4, ma hanno battuto gli indiani per la quarta volta nella sesta partita per diventare campioni delle World Series.

Klesko ha colpito almeno 21 fuoricampo in otto delle sue 13 stagioni della major league, con un massimo di 34 homer nel 1996. La sua stagione più produttiva è arrivata nel 2001, quando ha colpito .286 con 30 home run e pubblicato career high in RBI (113), corre (105), basi rubate (23) e slugging percentuale (.539), e ha fatto la National League All-Star team. Nel 2002, Klesko ha colpito .300 con 29 HR e 95 RBI, e raccolti career-high in colpi (162) e doppie (39). Difensivamente ha fatto la spola intorno al campo esterno e prima base.

Nella sua carriera, Klesko ha compilato un .370 percentuale su base con un .500 slugging media, per un .870 OPS. Sua .525 slugging percentuale come un coraggioso al quarto posto di tutti i tempi tra i leader della carriera della squadra, davanti a Eddie Mathews. Sua .886 OPS come un Coraggioso lo classifica al quinto posto tra i leader di tutti i tempi di Braves.

Klesko ha saltato quasi tutta la stagione 2006 a causa di un importante intervento chirurgico alla spalla. Tornò settembre 21, disegnando una passeggiata come un pizzico-battitore nella sua prima apparizione piatto. Il 19 dicembre 2006, Klesko firmò un contratto di un anno con i San Francisco Giants. Klesko ha annunciato il suo ritiro dal baseball il 18 aprile 2008.