Il primo lungometraggio di Baker è Four Letter Words, un film che ruota attorno agli sguardi, ai punti di vista, agli atteggiamenti e al linguaggio dei giovani in America. Baker ha scritto, diretto e montato il film. Baker poi ha continuato a fare Take Out, che ha co-scritto, co-diretto, co-montato, e co-prodotto con Shih-Ching Tsou. Il film ruota intorno a un immigrato cinese illegale che rimane indietro sui pagamenti di un debito di contrabbando, lasciandogli solo un giorno per trovare i soldi. Il film ha avuto la sua prima mondiale allo Slamdance Film Festival il 18 gennaio 2004, ma non è stata data una versione limitata fino al 6 giugno 2008. Il terzo lungometraggio di Baker, Prince of Broadway, è stato presentato al Los Angeles Film Festival il 22 giugno 2008. Il film segue un hustler di strada di New York che si guadagna da vivere creando knock off di marca e la sua scoperta di avere un figlio. Baker ha diretto, scritto, co-prodotto, girato e montato il film, che è stato dato in una versione limitata il 3 settembre 2010. Take Out e Prince of Broadway sono stati nominati per l’Independent Spirit John Cassavetes Award alla stessa cerimonia nel 2008.

Il quarto lungometraggio di Baker, Starlet, è stato co-scritto con Chris Bergoch e interpretato da Dree Hemingway e Besedka Johnson. Starlet esplora l’improbabile amicizia tra Jane (Hemingway), 21 anni, e Sadie (Johnson), 85 anni, due donne le cui vite si intersecano nella San Fernando Valley della California. Il film ha avuto la sua prima mondiale al SXSW l ‘ 11 marzo 2012, ed è stato distribuito in edizione limitata il 9 novembre 2012. Ha aperto a recensioni principalmente positive e detiene una valutazione dell ‘ 88% su Rotten Tomatoes.

Il quinto lungometraggio di Baker, Tangerine, segue una prostituta transgender che scopre che il suo fidanzato e magnaccia l’ha tradita. Il film è stato girato utilizzando tre smartphone iPhone 5S e ha ricevuto elogi per le sue innovative tecniche di produzione cinematografica. I Tangerine sono interpretati da Kitana Kiki Rodriguez, Mya Taylor, Karren Karagulian, Mickey O’Hagan e James Ransone, ed è stato prodotto da Mark Duplass e Jay Duplass. Baker di nuovo co-scritto la sceneggiatura con Bergoch; ha anche co-prodotto, co-girato, e montato il film. Ha avuto la sua prima mondiale al Sundance Film Festival 2015 il 23 gennaio 2015, ed è stata data una versione limitata il 10 luglio 2015. Ha ricevuto recensioni estremamente positive e attualmente detiene una valutazione del 97% su Rotten Tomatoes.

Il sesto lungometraggio di Baker, The Florida Project, è stato presentato in anteprima nella sezione Quinzaine des Réalisateurs del Festival di Cannes 2017 ed è stato distribuito negli Stati Uniti il 6 ottobre 2017 da A24. Ancora una volta, Baker ha curato lui stesso il film e ha co-scritto la sceneggiatura con il suo frequente collaboratore Chris Bergoch. La trama segue una bambina di 6 anni che vive in un motel con la madre ribelle a Greater Orlando mentre cercano di stare fuori dai guai e sbarcare il lunario. Il film è stato elogiato per le sue interpretazioni (in particolare quella di Willem Dafoe come manager del motel) e per la regia di Baker, ed è stato scelto sia dal National Board of Review che dall’American Film Institute come uno dei migliori 10 film dell’anno. Dafoe ha ottenuto nomination come miglior attore non protagonista agli Oscar, ai Golden Globe e ai BAFTA Awards.

Nel novembre 2020, è stato annunciato che la produzione del settimo lungometraggio di Baker era quasi terminata. Red Rocket sarà protagonista Simon Rex e si trova in Texas. Baker ha diretto, co-scritto e co-prodotto il film con il suo solito team di Bergoch e Tsou tra gli altri. Le riprese si sono svolte in segreto durante la pandemia di COVID-19, ma sono stati osservati “protocolli di sicurezza standard del settore”. I dettagli della trama continuano ad essere tenuti segreti.

Baker è anche uno dei creatori originali della sitcom Greg the Bunny, interpretato da Seth Green e Eugene Levy. Lo spettacolo si basa su una serie di brevi segmenti che Baker diretto e scritto, che in onda sul canale indipendente Film e che sono stati a loro volta basati su uno show televisivo di accesso pubblico chiamato Junktape. Nel 2010, Baker, Spencer Chinoy e Dan Milano hanno creato uno spinoff chiamato Warren the Ape; la serie è andata in onda su MTV ed è stata cancellata dopo una stagione.