Stephenson ha iniziato a fornire discorsi motivazionali all’età di 17 anni. Con l’assistenza della Make-A-Wish Foundation, nel 1998 Stephenson incontrò il suo eroe motivazionale, Tony Robbins. Robbins divenne il suo mentore e lo incoraggiò a cambiare il suo stile di vita per migliorare la sua salute. Mentre frequentava la DePaul University, Stephenson ha lavorato come stagista per il presidente Bill Clinton e per il deputato dell’Illinois Bill Lipinski. Dopo aver conseguito la laurea in scienze politiche nel 2001 presso la DePaul University, ha pubblicato il suo primo libro, How You (th) Can Succeed!: Trasformare i sogni in realtà per i giovani adulti, ed è tornato a parlare motivazionale.

Dopo i suoi discorsi, Stephenson ha scoperto di essere stato spesso avvicinato da persone in cerca di consigli su questioni personali. Sentendosi mal attrezzato per consigliarli, ha deciso di tornare a scuola e diventare certificato come terapeuta. Ha seguito corsi alla Bennett / Stellar University, un’istituzione privata specializzata in programmazione neuro-linguistica e ipnoterapia, e alla American Pacific University (da allora ribattezzata Kona University). Nel marzo 2004, Stephenson ha iniziato a lavorare su un dottore in ipnoterapia clinica presso American Pacific. Ha operato una pratica di terapia da uffici a Oakbrook Terrace, Illinois. Ha anche continuato a lavorare come oratore motivazionale, guadagnando $15.000 a $30.000 per apparizione.

Il suo secondo libro, Get Off Your “But”: How to End Self-Sabotage and Stand Up for Yourself, è stato pubblicato nel 2009. Era un libro di auto-aiuto che raccontava la sua storia personale insieme alle storie degli altri e forniva esercizi per i lettori da eseguire mentre leggevano. Tony Robbins ha fornito una prefazione. Nello stesso anno, Stephenson è stato il soggetto di Three Foot Giant, un documentario televisivo che è andato in onda sul canale Biography nel novembre 2009.