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Sesquiterpene

La reazione di geranil pirofosfato con isopentenil pirofosfato provoca il 15-carbonio farnesil pirofosfato (FPP), che è un intermedio nella biosintesi di sesquiterpeni come farnesene.

Farnesil pirofosfato

I sesquiterpeni ciclici sono più comuni dei monoterpeni ciclici a causa della maggiore lunghezza della catena e del doppio legame aggiuntivo nel sesquiterpene precursori. Oltre ai comuni sistemi ad anello a sei membri come si trova nello zingiberene (un costituente dell’olio dallo zenzero), la ciclizzazione di un’estremità della catena all’altra estremità può portare ad anelli macrociclici come l’humulene.

Zingiberene, un sesquiterpene abbondante nello zenzero.
δ-Cadinene, uno di una famiglia di sesquiterpene.
Gli humuloni sono sesquiterpenoidi che danno sapore “luppolato” alla birra.

I cadinenes contengono due anelli fusi a sei membri. Il cariofillene, un componente di molti oli essenziali come l’olio di chiodi di garofano, contiene un anello a nove membri fuso ad un anello ciclobutano.

Il vetivazulene e il guaiazulene sono sesquiterpenoidi biciclici aromatici.

Con l’aggiunta di un terzo anello, le possibili strutture diventano sempre più varie. Gli esempi includono longifolene, copaene e l’alcol patchoulol.

SesquiterpenoidsEdit

La spina dorsale FPP può essere riorganizzata in diversi modi e ulteriormente decorata con diversi gruppi funzionali, da qui la grande varietà di sesquiterpenoidi. Geosmin, il composto volatile che dà un sapore terroso e odore di muffa in acqua potabile e l’odore caratteristico in una giornata di pioggia, è un sesquiterpenoide, prodotto da batteri, in particolare cianobatteri, che sono presenti nei terreni e forniture di acqua. L’ossidazione del farnesene quindi fornisce il farnesolo sesquiterpenoide.

I lattoni sesquiterpenici sono una classe comune di sesquiterpenoidi che contengono un anello lattonico, da cui il nome. Si trovano in molte piante e possono causare reazioni allergiche e tossicità se consumati eccessivamente, in particolare nel bestiame al pascolo.

Il termine merosesquiterpenoidi è stato coniato nel 1968 per descrivere molecole di questa classe che hanno un’origine biosintetica mista, il che significa che i precursori isoprenoidi come l’isopentenil pirofosfato derivano sia dal mevalonato che dal non-mevalonato.