Sesquiterpene
La reazione di geranil pirofosfato con isopentenil pirofosfato provoca il 15-carbonio farnesil pirofosfato (FPP), che è un intermedio nella biosintesi di sesquiterpeni come farnesene.
I sesquiterpeni ciclici sono più comuni dei monoterpeni ciclici a causa della maggiore lunghezza della catena e del doppio legame aggiuntivo nel sesquiterpene precursori. Oltre ai comuni sistemi ad anello a sei membri come si trova nello zingiberene (un costituente dell’olio dallo zenzero), la ciclizzazione di un’estremità della catena all’altra estremità può portare ad anelli macrociclici come l’humulene.
I cadinenes contengono due anelli fusi a sei membri. Il cariofillene, un componente di molti oli essenziali come l’olio di chiodi di garofano, contiene un anello a nove membri fuso ad un anello ciclobutano.
Il vetivazulene e il guaiazulene sono sesquiterpenoidi biciclici aromatici.
Con l’aggiunta di un terzo anello, le possibili strutture diventano sempre più varie. Gli esempi includono longifolene, copaene e l’alcol patchoulol.
SesquiterpenoidsEdit
La spina dorsale FPP può essere riorganizzata in diversi modi e ulteriormente decorata con diversi gruppi funzionali, da qui la grande varietà di sesquiterpenoidi. Geosmin, il composto volatile che dà un sapore terroso e odore di muffa in acqua potabile e l’odore caratteristico in una giornata di pioggia, è un sesquiterpenoide, prodotto da batteri, in particolare cianobatteri, che sono presenti nei terreni e forniture di acqua. L’ossidazione del farnesene quindi fornisce il farnesolo sesquiterpenoide.
I lattoni sesquiterpenici sono una classe comune di sesquiterpenoidi che contengono un anello lattonico, da cui il nome. Si trovano in molte piante e possono causare reazioni allergiche e tossicità se consumati eccessivamente, in particolare nel bestiame al pascolo.
Il termine merosesquiterpenoidi è stato coniato nel 1968 per descrivere molecole di questa classe che hanno un’origine biosintetica mista, il che significa che i precursori isoprenoidi come l’isopentenil pirofosfato derivano sia dal mevalonato che dal non-mevalonato.