Intorno all’età di 12 anni, è stato ispirato a rima dal suo amico Jason Phillips (Jadakiss). Lui e Jason avrebbero poi formato i LOX con Styles P. Mary J. Blige “scoprì” il trio, e presto sarebbero stati scritturati per la Bad Boy Records di Sean Combs. Il loro primo album, Money, Power & Respect, è stato pubblicato il 13 gennaio 1998.

Sheek e i suoi colleghi membri LOX in seguito si separarono dalla Bad Boy Records, e firmarono un contratto discografico con la loro società di gestione, Ruff Ryders, dopo che la compagnia formò un’etichetta discografica alla fine degli anni 1990. Ruff Ryders era anche sede di DMX. Il secondo album del gruppo, We Are the Streets, è stato pubblicato il 25 gennaio 2000. Nel frattempo, Sheek, un aspirante imprenditore, ha iniziato a lavorare sul loro marchio D-Block, costruendo uno studio e cercando nuovi talenti per unirsi al loro roster. Nell’ottobre 2006 ha aperto un autolavaggio D-Block e una stazione di servizio nella loro città natale di Yonkers, New York.

Sheek ha pubblicato il suo debutto solista Walk Witt Me su Universal Records attraverso la D-Block Records. I primi materiali promozionali, come nelle note di copertina dell’album A Gangster and a Gentleman di Styles P, indicano che il titolo originale dell’album era Walk With Me. Il suo quinto album, Silverback Gorilla, pubblicato nel 2008, ha caratterizzato il suo singolo di successo, “Good Love”, che campionava le canzoni di Betty Wright “Tonight Is The Night” e “Pure Love”.

È stato anche presente in un episodio di World’s Wildest Police Videos, che ha dimostrato il suo famigerato passato.

Ha lavorato un po ‘ prolifico con Ghostface Killah. Hanno collaborato in un album congiunto intitolato Wu Block con membri di Wu-Tang Clan e D-Block dopo aver tratto ispirazione l’uno dall’altro durante il tour e la registrazione. Nel gennaio 2017 Ghostface e Sheek Louch hanno annunciato sui rispettivi account di social media che era in lavorazione un secondo album collaborativo.