Hensley (a destra), in una giuncata di stampa del 24 settembre 2013 al ristorante di Sardi per aspettare Godot e No Man’s Land. Accanto a lui, da sinistra a destra, ci sono il regista Sean Mathias e gli attori Ian McKellen, Billy Crudup e Patrick Stewart.

La carriera teatrale di Hensley è iniziata nei primi anni 1990 con ruoli come Pitkin in On the Town, Joe in The Most Happy Fella, e Miles Gloriosus in A Funny Thing Happened on the Way to the Forum, Ha anche cantato nelle operette di Gilbert e Sullivan Pirati di Penzance e Pazienza e nelle opere Carmen, Faust, La bohème e Don Giovanni. E oltre a una precoce Oklahoma! nel ruolo di Jud Fry al North Shore Music Theatre di Boston, Shuler interpretò anche Curly allo Skylight Opera Theatre di Milwaukee.

Nel 1996, è andato ad Amburgo, in Germania per interpretare il ruolo del protagonista in Il fantasma dell’Opera in tedesco.

Nel 1998, è stato lanciato come Jud Fry per la produzione teatrale Nazionale di Londra di Oklahoma! Il revival è stato un enorme successo e Hensley ha ricevuto meravigliose comunicazioni personali e l’Olivier Award. Ha continuato a svolgere il ruolo quando lo spettacolo trasferito al West End (1999), l’unico nativo americano nel cast, e poi a Broadway (2002-2003), dove ha vinto un Tony, un Drama Desk Award e un Outer Critics Circle Award per lo stesso ruolo.

Si è esibito in diverse occasioni con Hugh Jackman. Entrambi si sono esibiti nel musical Oklahoma! a Londra nel 1998, così come nei film Someone Like You, e Van Helsing, nell’ultimo dei quali Hensley ha interpretato il mostro di Frankenstein e ha anche eseguito reference motion capture come Mr. Hyde. Egli cameoed in The Greatest Showman che ha recitato Jackman.

Hensley ha anche recitato nella produzione di Broadway di Young Frankenstein come il Mostro. Per questo ruolo è stato nominato per il Drama Desk Award per Outstanding Featured Attore in un musical e l’Outer Critics Circle Award per Outstanding Featured attore in un musical. Ha anche ripreso il ruolo nel tour nazionale degli Stati Uniti che ha caratterizzato anche i suoi ex co-protagonisti Roger Bart e Cory English. Ha di nuovo interpretato il ruolo nella produzione del West End 2017.

Nel 2011 ha interpretato il grande teatro yiddish americano Boris Thomashefsky nei Thomashefsky: Musica e ricordi di una vita nel Teatro Yiddish, uno spettacolo teatrale concerto che celebra i Thomashefsky e la musica del teatro Yiddish, ospitato dal loro nipote il direttore d’orchestra Michael Tilson Thomas. Lo spettacolo in onda sulla serie PBS Great Performances nel 2012.

Nel 2012 ha recitato come un uomo di 600 chili nella produzione Off Broadway di The Whale at Playwrights Horizons.

In aprile–maggio 2015, Hensley ha cantato il ruolo del Celebrante nella Messa di Leonard Bernstein, in una versione concertistica con la Philadelphia Orchestra sotto il direttore Yannick Nézet-Séguin. Più tardi quell’anno è apparso in una produzione di Tokyo di Hal Prince Prince of Broadway.

Nell’autunno 2016, Hensley ha recitato con Sutton Foster nel revival del Nuovo gruppo di Sweet Charity.

I Georgia High School Musical Theatre Awards sono anche conosciuti come Shuler Hensley Awards in suo onore. I vincitori di questi premi si qualificano per andare al national Jimmy Awards.