Ha adottato il nome d’arte Spose, ha auto-pubblicato il suo primo album, Assurdamente Dank nel 2007. Ha continuato a lavorare vendendo aragoste al ristorante Barnacle Billy a Ogunquit.

Spose ha pubblicato il mixtape We Smoked It All con il rapper Cam Groves nel 2009. Nel gennaio 2010, il suo singolo, “I’m Awesome” (dal suo We Smoked it All mixtape), ha ricevuto airplay sulle stazioni radio del Maine. Nel febbraio 2010, dopo che la canzone ha preso piede in altre parti degli Stati Uniti, Spose ha firmato un contratto discografico con la Universal Republic Records e ha annunciato che avrebbe iniziato a lavorare su un video musicale.

Nel marzo 2010, il video è stato girato a Wells presso il centro di attività di proprietà della città dove Spose ha avuto il suo primo concerto all’età di 14 anni. Il video è stato pubblicato il 14 aprile 2010. “I’m Awesome” ha raggiunto la posizione #37 nella Billboard Hot 100. “I’m Awesome” ha portato il suo stile hip hop comico. Spose ha poi dichiarato in un’intervista con che aveva lasciato la Universal alla fine del 2010 senza rilasciare nulla con l’etichetta.

Il 25 ottobre 2010, Spose ha annunciato attraverso una serie di post su Facebook (che erano collegati a Twitter) che sentiva che Fumavamo tutto Vol. 2 aveva troppe canzoni originali per essere considerato un mixtape. In parte a causa di questo, ha deciso di creare un progetto, Happy Medium, con molte canzoni originali che originariamente dovevano essere su We Smoked It All Vol. 2, oltre ad altri materiali. Ha anche detto che nuove canzoni di Happy Medium sarebbero state rilasciate alle 4:20 PM Eastern Time ogni mercoledì fino all’uscita di Happy Medium. Il 17 dicembre 2010, Spose ha rilasciato Happy Medium per lo streaming sulla sua pagina Facebook. L’album fisico è stato rilasciato nei negozi di musica Bull Moose alla fine di dicembre 2010, ed è stato rilasciato su iTunes nel gennaio 2011.

Abbiamo fumato tutto Vol. 2 è stato rilasciato intenzionalmente il 20 aprile 2011, a mezzanotte.

Spose ha una parte in “Red Cup (I Fly Solo)” di Cash Cash e “Better Side of Me” di Sparks the Rescue. Spose ha annunciato in un’intervista con 92.3 Ora che aveva lasciato la Universal Republic Records.

Nel gennaio 2012, “I’m Awesome” è diventato il tema della serie comica Mr. D. Spose ha pubblicato il video musicale per il suo singolo “Pop Song” il 22 febbraio 2012. Ha pubblicato il suo terzo album The Audacity!, il 16 aprile 2012, su iTunes. Il 24 ottobre 2012, Spose ha lanciato una raccolta fondi crowdfunded su Kickstarter.com raccogliere 25.000 dollari per finanziare la vendita. È stato finanziato il 23 novembre 2012, raccogliendo $28.147.

Il Mixtape di Peter Sparker è stato rilasciato come download gratuito il 10 giugno 2013. Copie fisiche Deluxe sono state vendute a bullmoose.com. Dankonia, un mixtape interamente su Outkast instrumentals (con altre connessioni con Outkast, come il titolo dell’album, che prende il nome da Stankonia, che condivide anche la stessa data di uscita di Dankonia) è stato rilasciato gratuitamente il 31 ottobre 2013. Una copia fisica è stata rilasciata in numero limitato su bullmoose.com a novembre 5, e il libro Testi quasi completo è stato rilasciato a novembre 29, anche sul sito BullMoose.

Spose ha pubblicato il suo quarto album in studio, Why Am I So Happy, nel 2015. Il 4 aprile 2017, ha pubblicato il suo quinto album, Buona fortuna con la tua vita, bloccato in un gioco mobile The King Of Maine con una canzone in più, ” I Wanna Keep It.”