Nel 2008, Stalley ha fatto il suo debutto mixtape, dal titolo Goin Ape, con il collega Ohio-nativo rapper Terry Urban. Nel 2009, ha seguito con l’uscita del nuovo mixtape, intitolato MadStalley: The Autobiography, e una nuova reputazione come una forza sul palco. Staley ha partecipato al concorso Iron Mic 2010 a Pechino come MC in evidenza.

2011-2017: Maybach Music Groupmodifica

Dopo che Stalley ha firmato un accordo con l’etichetta Maybach Music Group (MMG) di Rick Ross. Staley ha lavorato con i produttori Ski Beatz sulle piste, tra cui “Address”, “S. T. A. L. L. E. Y.”, “Do It Big” e “Harsh Ave”. Artista, di nome Rashad Thomas, è stato descritto su album Lincoln Way Nights e un artista di registrazione, di nome J. Rawls sarebbe stato descritto sulla traccia “Babblin”.

Staley è stato descritto su Curren Universal y Universal/Def Jam album Pilot Talk sulla traccia “Address” (pubblicato nel giugno 2010), così come ha caratterizzato su Ski Beatz Universal / Def Jam progetti– tra cui 24 Hour Karate School e 24 Hour Karate School, Pt. 2. Nel febbraio 2011, Staley ha completato un progetto musicale a tema sportivo, commissionato da ESPN, per un uso futuro in televisione e programmazione online. Lincoln Way Nights di Staley (pubblicato nel febbraio 2011) ha ricevuto 130K+ download e ha regnato al numero 2 per le uscite hip hop Bandcamp. Lincoln Way Nights (pubblicato nel novembre 2011) ha debuttato al numero 18 nelle classifiche hip hop di iTunes e ha venduto copie 4K+. Staley è stato anche presente negli album del Maybach Music Group, tra cui Vol. 1 e Vol. 2, insieme al mixtape Rich Forever di Rick Ross. È anche apparso sul quinto album in studio di Ross, God Forgives, I Don’t.

Il suo più recente mixtape Savage Journey To The American Dream (pubblicato nel marzo 2012), che ha raggiunto 100K download nella prima settimana, ed è stato descritto come il Mixtape Stereogum della settimana e il rilascio Spin Rap della settimana (7 su 10). E ‘ stato classificato un XL da XXL, e HipHopDX assegnato 3.5 su 5. Il mixtape quasi interamente prodotto da Huntsville, AL underground veterans Block Beattaz. Il singolo di debutto di Stalley “Swangin” featuring Scarface, dal suo onesto Cowboy, pubblicato il 26 marzo 2013 riutilizza un beat dall’omonima traccia di G-Side “Swangin” dal loro album del 2008 “Starshipz & Rocketz”, prodotto anche da Block Beattaz. Il video musicale è stato rilasciato il 9 luglio 2013 e ha caratterizzato un cameo da Paul Wall. L ‘ 8 agosto 2013, dopo l’uscita del suo mixtape, è stato accolto con recensioni generalmente positive da parte di critici come PopMatters. Dopo che è stato rivelato, ha ricevuto una nomination ai BET Hip Hop Awards del 2013 per la “categoria Miglior Mixtape”. Dopo aver ricevuto una grande risposta dalla sua etichetta, ha pubblicato Honest Cowboy: EP su iTunes il 17 settembre 2013, che è lo stesso giorno dell’uscita della terza compilation dell’etichetta Self Made Vol. 3.

Il 22 agosto 2014, Staley ha annunciato il suo album di debutto, Ohio, e quattro giorni dopo, ha annunciato il 27 ottobre come data di uscita.

Il 21 agosto 2015, quasi un anno dopo aver annunciato il suo album di debutto, Staley ha pubblicato un mixtape di sette tracce, intitolato The Laughing Introvert. Il 25 gennaio 2016, Staley ha pubblicato il suo 7 ° mixtape intitolato Saving Yusuf.

2017–presente: IndependentEdit

Nel 2017, Staley ha pubblicato il suo secondo e terzo album attraverso Real Talk Entertainment, New Wave e Another Level. In un 4 agosto intervista con rispetto. magazine, ha confermato che ora era indipendente.