Dopo essere tornato a Charlottesville da Madison, Wi. nel 1987 si iscrive alla Tandem Friends School, dove studia musica con il trombettista John D’earth e il bassista Peter Spaar. D’earth e Spaar raccomandarono Lessard a Dave Matthews per l’inclusione nella sua nuova band, che era alla ricerca di un bassista. Lessard si unì alla Dave Matthews Band proprio mentre si stava formando, quando aveva sedici anni. A causa della sua età, a volte ha dovuto intrufolarsi nella porta sul retro dei club in cui la band stava suonando a causa di divieti alle persone sotto i 21 anni che entrano nei locali che servono alcolici.

Lessard ha completato il suo primo anno di scuola superiore ed è stato accettato nel programma di studi Jazz presso la Virginia Commonwealth University. Ha superato gli esami GED nell’estate del 1991 per entrare nel programma più tardi quell’anno. Tuttavia, si ritirò dopo sei settimane quando divenne evidente che non poteva perseguire studenti universitari a tempo pieno e contemporaneamente essere un membro in tour di una band con crescente popolarità.

Nel 2006, Lessard ha iniziato a mantenere una pagina di MySpace chiamata LowenDude. Egli possiede anche e mantiene un blog a izstyle.com. Durante il Tour europeo del 2007, Lessard ha anche iniziato un video blog su YouTube.

Il 9 gennaio 2008, Lessard si è esibito con i membri di Guster e Barenaked Ladies sotto il nome di Yukon Kornelius in un concerto di beneficenza sponsorizzato da Okemo Mountain Resort, una stazione sciistica nel Vermont. Più tardi quell’anno, ha co-scritto la musica originale per Grand Canyon Adventure: River at Risk.