Dopo il college, Cannell ha trascorso quattro anni a lavorare con l’azienda di famiglia prima di vendere il suo primo script per la serie universale Ci vuole un ladro nel 1968. Fu rapidamente assunto dal ramo di produzione televisiva degli Universal Studios e fu presto freelance scrivendo per altri spettacoli criminali come Ironside e Columbo. Non molto tempo dopo, ha ricevuto una telefonata da amico Herman Saunders che era il produttore della serie Adam-12. Avevano bisogno di una sceneggiatura subito e Saunders ha chiesto se Stephen sarebbe interessato a scriverlo. Consegnò ciò che volevano in un giorno, il suo primo concerto a tempo pieno, e fu presto assunto come story editor della serie poliziesca Adam-12 di Jack Webb, quindi nella sua quarta stagione (1971-1972).

Cannell ha creato o co-creato quasi 40 serie televisive, per lo più drammi polizieschi, tra cui The Rockford Files, Chase, Baa Baa Black Sheep, Baretta, City of Angels, e sotto la sua bandiera, The Greatest American Hero, The A-Team, Hardcastle and McCormick, Wiseguy, 21 Jump Street, Silk Stalkings e The Commish. Nel processo, ha avuto per conto suo, sceneggiato più di 450 episodi e prodotto o prodotto esecutivo oltre 1.500 episodi.

Ha descritto i suoi primi accordi finanziari in un’intervista del 2002, dicendo che alla Universal,

ho firmato un accordo come capo scrittore per guadagnare 6 600 a settimana. Ero lo scrittore più economico del lotto. Era l’affare più basso che si potesse fare per gli standard Writers Guild. Ma lavoravo per mio padre da 7000 dollari l’anno. Sono stato alla Universal per otto anni e non ho mai rinegoziato il mio accordo, ma una volta. Era tardi nel mio accordo con la Universal. C’era una cosa nel mio accordo che il mio agente era riuscito a ottenere in là—ho avuto buone tasse per i miei piloti. Il motivo per cui l’hanno fatto è che non hanno mai pensato che avrei scritto un pilota. Quindi mi darebbero 70.000 dollari per scrivere un pilota di due ore e un bonus di produzione di 100.000 dollari se mai fosse stato realizzato. Poi sono diventato lo scrittore pilota più caldo alla Universal. Stavo scrivendo due o tre piloti a stagione. Guadagnavo 400.000 dollari all’anno in tasse di pilota.

Ha vinto il Primetime Emmy Award per Outstanding Drama Series nel 1978 per The Rockford Files.

Nel 1979, Cannell lasciò la Universal e formò la sua compagnia, la Stephen J. Cannell Productions. Per i primi anni, l’ufficio di Cannell si trovava nel lotto presso i Paramount Studios di Hollywood, anche se il suo precedente lavoro alla Universal era ancora distribuito dalla MCA-Universal. La prima serie di Cannell sotto la sua nuova bandiera era Tenspeed e Brown Shoe, e fu presto seguita da The Greatest American Hero, The Quest, The A-Team, Hardcastle e McCormick, Riptide e Hunter. Gli uffici Cannell si trasferirono in strutture più grandi su Hollywood Blvd nel 1983.

Cannell ha anche recitato occasionalmente, incluso un ruolo ricorrente come antagonista principale “Dutch” Dixon nella sua serie Renegade. Ha anche preso una svolta in un episodio di Silk Stalkings, in cui la sceneggiatura richiedeva che un personaggio gli dicesse: “Sembri proprio quello scrittore in TV”, a cui il personaggio di Cannell risponde: “Lo capisco tutto il tempo.”Ha anche servito come ospite della serie 1991-92 Scene of the Crime a mystery anthology series with a repertory cast, 1995-1996 syndicated documentary series US Customs Classified, concentrandosi sul lavoro del Servizio doganale degli Stati Uniti. Cannell è apparso come se stesso nel pilota della ABC show Castle e di nuovo nella seconda stagione. Insieme a James Patterson, Dennis Lehane e Michael Connelly, è stato uno dei compagni di poker di Castle. Nella terza stagione, dopo la morte di Cannell, un posto vuoto al tavolo da poker è descritto come Cannell’s, e rimane vuoto per un anno intero in omaggio a lui.

Nel 1987, e con un tasso di cambio favorevole tra il dollaro statunitense e quello canadese che era un vantaggio per i produttori statunitensi, Cannell decise di girare la sua nuova serie Stingray a Toronto. Così tanti produttori stavano girando a Toronto che nessuna troupe era disponibile per man eventuali produzioni aggiuntive. Cannell girato sette episodi di Stingray a Calgary con il resto di essere girato a Vancouver. La sua prima serie girato c’era 21 Jump Street, lo spettacolo più quotato della prima stagione della nuova rete Fox. Con sempre più serie girate a Vancouver, Cannell ha detto: “Stavamo combattendo con tutti per le posizioni e lo spazio scenico”. La sua soluzione era quella di costruire una nuova struttura all’avanguardia, “The North Shore Studios” su 13 acri con centomila piedi quadrati di spazio per uffici e sette palchi sonori. La serie 21 Jump Street fu presto seguita da Wiseguy, The Commish, Booker, Hawkeye, Cobra, The Hat Squad, J. J. Starbuck, Stingray, Street Justice e S. I., e un certo numero di film per la televisione furono anche girati a Vancouver dalla casa di produzione di Cannell.

Nel maggio 1988, Cannell è stato un panelist nella John Davidson edition di Hollywood Squares.

Il 31 luglio 1995, New World Communications ha acquisito la sua compagnia di produzione Cannell Entertainment. Cannell ha poi fondato i Cannell Studios. Uno dei primi spettacoli prodotti dalla nuova costituzione Cannell Studios è stato il profitto dramma aziendale di breve durata, ma acclamato dalla critica.

A partire dal 1995, Cannell rivolse la sua attenzione alla scrittura di romanzi. Il suo primo romanzo, The Plan, è stato pubblicato nel 1997 da Avon. A partire dal 2010, aveva scritto 18, 11 dei quali ha caratterizzato il personaggio del detective Shane Scully del Dipartimento di polizia di Los Angeles. Sette sono romanzi indipendenti. L’ultimo della serie, Vigiliante, è stato rilasciato dicembre 2011 da St. Martin’s Press.

La serie TV di Cannell The A-Team è stata rifatta in un lungometraggio del 2010. Cannell ha lavorato come produttore e consulente creativo per il progetto. La sua altra serie 21 Jump Street è stata trasformata in un film del 2012 da Columbia Pictures e Metro Goldwyn Mayer, e nel sequel 22 Jump Street, che è stato rilasciato nel giugno 2014.