Levy è stato con ESPN dal 1 agosto 1993.

A ESPN, di solito lavora su SportsCenter, e ha ospitato la late night edition il lunedì sera durante la stagione NFL, dopo il Monday Night Football. Ha coperto la stagione regolare NHL e le partite di playoff prima che la rete perdesse i diritti per trasmettere le partite della lega. In precedenza ha anche coperto la copertura del college football della rete per four seasons, 1999-2002, tornando a questo ruolo nel 2016. Ha anche servito come fill-in play-by-play commentatore per Mercoledì sera Baseball. Ha servito come presentatore principale play-by-play di ESPN per l’XFL nel 2020.

È noto per aver usato tristemente la frase “bulging dick” invece di “bulging disc” in un episodio di SportsCenter.

National Hockey League

Levy è un prolifico e ben noto emittente NHL. Si è guadagnato il soprannome di “Mr. Extra Period” per aver chiamato tre delle più lunghe partite televisive nella storia della NHL, tutte partite di playoff: una partita del 1996 tra i Pittsburgh Penguins e i Washington Capitals che è andata per quattro volte; un concorso del 2000 che ha visto anche i Penguins, questa volta a giocare i Philadelphia Flyers, che è andato cinque volte; e un match del 2003 tra i Mighty Ducks of Anaheim e i Dallas Stars, che è andato anche cinque volte, ed è durato sei ore. Gli unici due giochi per andare più a lungo hanno avuto luogo prima dell’era della televisione.

Monday Night Football

Nel 2019, Levy ha chiamato uno dei match di Monday Night Football di ESPN nella settimana 1 insieme al suo compagno di trasmissione Brian Griese. L’anno seguente, Levy fu nominato nella squadra primaria del Monday Night Football insieme a Griese e Louis Riddick.